136834-20-3
136834-20-3 結(jié)構(gòu)式
基本信息
N6-苯甲酰-2'-氟-2'-脫氧腺苷
N-苯甲?；?2'-脫氧-2'-氟腺苷
N6-苯甲?；?2'-脫氧-2'-氟腺苷
N6-苯甲?；?2'-氟-脫氧腺苷(N6-BZ-2'-F-DA)
N-(9-((2R,3R,4R,5R)-3-氟-4-羥基-5-(羥甲基)四氫呋喃-2-基)-9H-嘌呤-6-基)苯甲酰胺
N6-Bz-2'-F-dA
N-Benzoyl-2'-deoxy-2'-fluoroadenosine
N6-Benzoyl-2'-deoxy-2'-fluoroadenosine
2'-Deoxy-2'-fluoro-N6-benzoyladenosine
N6-Benzoyl-2'-Fluoro-2'-deoxyadenosine
Adenosine, N-benzoyl-2'-deoxy-2'-fluoro-
N-[9-[(2R,3R,4R,5R)-3-fluoro-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl]purin-6-yl]benzamide
N-(9-((2R,3R,4R,5R)-3-fluoro-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl)-9H-purin-6-yl)benzamide
物理化學(xué)性質(zhì)
制備方法
146954-64-5
136834-20-3
以化合物（CAS:146954-64-5）為原料合成N-(9-((2R,3R,4R,5R)-3-氟-4-羥基-5-(羥甲基)四氫呋喃-2-基)-9H-嘌呤-6-基)苯甲酰胺的一般步驟如下：Araadenosine（10）首先經(jīng)過甲硅烷基保護(hù)羥基，隨后在N6位置進(jìn)行苯甲?；磻?yīng)。接著，使用氫氧化銨脫除甲硅烷基保護(hù)基，然后通過反應(yīng)引入THP保護(hù)基，保護(hù)3'-和5'-羥基。在催化量的對(duì)甲苯磺酸（pTsOH）存在下，使用二氫吡喃（DHP）處理，得到保護(hù)的araadenosine（11）。隨后，將剩余的2'-羥基與三氟甲磺酸酐反應(yīng)，轉(zhuǎn)化為三氟甲磺酸酯，該中間體不經(jīng)純化，直接與四丁基氟化銨（TBAF）反應(yīng)，進(jìn)行氟化物置換，得到化合物12。通過酸催化的甲醇解反應(yīng)去除THP保護(hù)基，得到保護(hù)的氟代腺苷中間體13。接著，在5'-羥基上選擇性地進(jìn)行甲磺?；磻?yīng)，然后與BOC保護(hù)的二胺反應(yīng)，生成化合物14。最后，通過氨解脫除N6上的苯甲?；Ｗo(hù)，再進(jìn)行酸催化的氨基甲酸酯裂解，得到目標(biāo)化合物No.1。
參考文獻(xiàn)：
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