13726-69-7
中文名稱
Boc-L-羥脯氨酸
英文名稱
Boc-L-Hydroxyproline
CAS
13726-69-7
分子式
C10H17NO5
MDL 編號
MFCD00053370
分子量
231.25
MOL 文件
13726-69-7.mol
更新日期
2026/05/26 14:30:40
13726-69-7 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
BOC-L-羥基脯氨酸叔丁氧羰?；u脯氨酸
BOC-L-羥脯氨酸
N-叔丁氧羰基-4-羥基-L-脯氨酸
N-BOC-反式-4-羥基-L-脯氨酸,97%
英文別名
(2S,4R)-N-ALPHA-T-BUTOXYCARBONYL-4-HYDROXYPYRROLIDINE-2-CARBOXYLIC ACIDBOC-(2S,4R)-(-)-4-HYDROXYPYRROLIDINE-2-CARBOXYLIC ACID
BOC-HYDROXYPROLINE
BOC-HYP-OH
BOC-L-4-HYDROXYPROLINE
BOC-L-HYDROXYPROLINE
BOC-L-HYP-OH
BOC-L-T-4-HYDROXYPROLINE
BOC-L-TRANS-4-HYDROXYPROLINE
BOC-TRANS-4-HYDROXY-L-PROLINE
BOC-TRANS-HYP-OH
N-ALPHA-T-BOC-L-HYDROXYPROLINE
N-ALPHA-T-BOC-L-TRANS-4-HYDROXYPROLINE
N-ALPHA-T-BOC-TRANS-4-HYDROXY-L-PROLINE
N-ALPHA-T-BUTOXYCARBONYL-L-HYDROXYPROLINE
N-ALPHA-T-BUTOXYCARBONYL-TRANS-4-HYDROXY-L-PROLINE
N-ALPHA-TERT-BUTYLOXYCARBONYL-L-4-HYDROXYPROLINE
N-BOC-4-HYDROXY-L-PROLINE
N-BOC-L-4-HYDROXYPROLINE
N-BOC-L-TRANS-4-HYDROXYPROLINE
所屬類別
生物化工：脯氨酸類衍生物物理化學性質(zhì)
外觀性狀白色固體。
熔點123-127 °C(lit.)
比旋光度-78 º (in H2O)
沸點390.9±42.0 °C(Predicted)
密度1.312±0.06 g/cm3(Predicted)
折射率-68 ° (C=1, MeOH)
儲存條件−20°C
溶解度Soluble in Chloroform,Dichloromethane,Ethyl Acetate,DMSO,Acetone,etc.
酸度系數(shù)(pKa)3.80±0.40(Predicted)
形態(tài)粉末
顏色白色至灰白色
旋光度 (Optical Rotation)[α]20/D 53.5±2°, c = 1% in DMF
水溶解性very faint turbidity
BRN4295484
主要應用peptide synthesis
InChI1S/C10H17NO5/c1-10(2,3)16-9(15)11-5-6(12)4-7(11)8(13)14/h6-7,12H,4-5H2,1-3H3,(H,13,14)/t6-,7+/m1/s1
InChIKeyBENKAPCDIOILGV-RQJHMYQMSA-N
SMILESCC(C)(C)OC(=O)N1C[C@H](O)C[C@H]1C(O)=O
CAS 數(shù)據(jù)庫13726-69-7(CAS DataBase Reference)
安全數(shù)據(jù)
警示詞警告
危險性描述H302-H315-H319-H335
安全說明S22-S24/25
WGK Germany3
REACH 注冊登記Active
危險等級IRRITANT
海關編碼29339900
存儲類別11 - Combustible Solids
常見問題列表
背景
脯氨酸是合成人體蛋白質(zhì)的重要氨基酸之一，是氨基酸輸液的重要原料，也是合成卡托普利、依那普利等一線降壓藥物的主要中間體，已被廣泛應用于食品與醫(yī)藥等工業(yè)?？捎糜诎被嶙⑸鋭?、復合氨基酸輸液、食品添加劑、營養(yǎng)增補液等；可用于生化研究，醫(yī)藥上用于營養(yǎng)不良、蛋白質(zhì)缺乏癥、腸胃疾病、燙傷及術后蛋白質(zhì)的補充等；可用于營養(yǎng)增補齊U，風味劑，與糖共熱發(fā)生氨基-羰基反應，可生成特殊的香味物質(zhì)，按我國GB2760-86規(guī)定可用作香料；可用于氨基酸類藥，為復方氨基酸大輸液原料之一，用于營養(yǎng)不良，蛋白質(zhì)缺乏癥，嚴重腸胃道疾患，燙傷及外科手術后的蛋白質(zhì)補充；可用于醫(yī)藥原料及食品添加劑。應用
Boc-L-脯氨酸主要應用于多肽合成，主要應用于多種藥物以及生物技術的應用。制備
1.將18.1g L-脯氨酸，10ml水加于反應瓶中，攪拌。加入16g氫氧化鈉配置的0.1mol/L堿液調(diào)至堿性。再加入8g的(Boc)2O反應I小時,再加入8g的(Boc)2O反應I小時，最后加入9g的(Boc)2O反應3小時。
2.用石油醚1ml/次，萃取雜質(zhì)三次。3mol/L鹽酸調(diào)節(jié)PH=3后，再用乙酸乙酯0.5L/次，萃取產(chǎn)品三次。合并酯層，用鹽水洗到中性。加入15克無水硫酸鈉干燥6小時。
3.過濾，濾液減壓濃縮干，加入50ml石油醚攪拌結(jié)晶。離心出產(chǎn)品，烘干。得到產(chǎn)品 26.3g。產(chǎn)率 93.57%。