13739-02-1
中文名稱
1,8-二乙?；?3-羧基蒽醌
英文名稱
Diacerein
CAS
13739-02-1
EINECS 編號
237-310-2
分子式
C19H12O8
MDL 編號
MFCD00468030
分子量
368.29
MOL 文件
13739-02-1.mol
更新日期
2026/06/01 08:06:49
13739-02-1 結構式
基本信息
中文別名
1,8-二乙酰基-3-羧基蒽醌安必丁
達賽瑞英
二乙酰大黃酸
二乙酰二氫蒽羧酸
雙醋瑞因
4,5-二乙酰-9,10-二氧-2-蒽羧酸
雙乙?；簏S酸
英文別名
1,8-DIACETOXY-3-CARBOXYANTHRAQUINONEDIACEREIN
DIACERHEIN
DIACETYL RHEIN
1,8-diacetoxyanthraquinone-3-carboxylicacid
4,5-bis(acetyloxy)-9,10-dihydro-9,10-dioxo-2-anthracenecarboxylicaci
4,5-diacetylrhein
9,10-dihydro-4,5-diacetoxy-9,10-2-anthracenecarboxylicacid
9,10-dihydro-4,5-dihydroxy-9,10-dioxo-2-anthroicaciddiacetate
9,10-dihydro-4,5-dihydroxy-9,10-dioxo-2-anthroicacidiacetate
artrodar
rhein,diacetate
4,5-Bis(acetyloxy)-9,10-dioxo-2-anthracenecarboxylic acid
Diacereine
4,5-Bis(acetyloxy)-9,10-dihydro-9,10-dioxo-2-anthracenecarboxylic Acid
4,5-Diacetoxyanthraquinone-2-carboxylic Acid
DAR
Fisiodar
SF 277
4,5-Diacetoxy-9,10-dihydro-9,10-dioxo-2-anthracenecarboxylic acid
所屬類別
原料藥：免疫抑制藥物理化學性質
外觀性狀1,8-二乙酰基-3-羧基蒽醌(13739-02-1)為淡黃色結晶性粉末
熔點217-2180C
沸點631.5±55.0 °C(Predicted)
密度1.491±0.06 g/cm3(Predicted)
儲存條件Sealed in dry,Room Temperature
溶解度DMSO（少量）、甲醇（少量）
酸度系數(shù)(pKa)3.01±0.20(Predicted)
形態(tài)neat
顏色淡黃色至黃色
水溶解性240μg/L at 25℃
Merck14,2960
InChIInChI=1S/C19H12O8/c1-8(20)26-13-5-3-4-11-15(13)18(23)16-12(17(11)22)6-10(19(24)25)7-14(16)27-9(2)21/h3-7H,1-2H3,(H,24,25)
InChIKeyTYNLGDBUJLVSMA-UHFFFAOYSA-N
SMILESC1=C2C(C(=O)C3=C(C2=O)C=CC=C3OC(C)=O)=C(OC(C)=O)C=C1C(O)=O
LogP3.126 (est)
CAS 數(shù)據(jù)庫13739-02-1(CAS DataBase Reference)
安全數(shù)據(jù)
警示詞警告
危險性描述H315-H319-H335
防范說明P305+P351+P338
危險品標志Xi
危險類別碼R36/37/38
安全說明S26-S36
WGK Germany3
RTECS號CB8781000
REACH 注冊登記Active
海關編碼29146990
存儲類別11 - Combustible Solids
危險性類別Eye Irrit. 2
Skin Irrit. 2
STOT SE 3
Skin Irrit. 2
STOT SE 3
毒性rat,LD50,unreported,7500mg/kg (7500mg/kg),Drugs of the Future. Vol. 4, Pg. 445, 1979.
常見問題列表
免疫抑制藥
雙醋瑞因又稱二乙酰二氫蒽羧酸、1,8-二乙酰基-3-羧基蒽醌、達賽瑞英、安必丁，是一種新的白介素（IL）-1抑制劑，化學名稱為二乙酰大黃酸，屬蒽醌類的化合物，本品可誘導軟骨生成、具有止痛、抗炎及退熱作用，也可顯著改善骨關節(jié)炎患者的關節(jié)功能，延緩病程，減輕疼痛，提高患者的生活質量，具有較好的安全性，臨床主要用于治療骨關節(jié)炎(OA)而發(fā)揮抗菌作用。溶解性：易溶于二甲基亞砜、二甲基乙酰胺；難溶于水、甲醇、氯仿。
雙醋瑞因和其活性代謝物大黃(rhein)通過抑制IL-1轉換酶而減少IL-1β的產(chǎn)生和活性。作用機制包括：
1,抑制滑膜組織中IL-1的合成。
2,抑制軟骨細胞中IL-1受體的表達。
3,抑制IL-1的活性。
4,阻遏膠原酶及基質溶解素等金屬蛋白酶和過氧化物的生成。
5,促進膠原及氨基多糖的合成。
6,抑制白細胞的趨化作用及穩(wěn)定溶酶體。
雙醋瑞因不改變腎臟和血小板的環(huán)氧化酶活性，不抑制前列腺素和成，因此前列腺素依賴性腎功能障礙病人可以耐受。
口服50mg，PPB為99%，Tmax為2.2 h，Cmax為3.2 mg/L，AUC為21.3 mg·h/L， T1/2β為4.3 h。與食物同服可增加本品的Tmax和AUC值。
不良反應：50%的患者可出現(xiàn)腹瀉、腹痛及軟便。
作用
雙醋瑞因及其代謝產(chǎn)物大黃酸能抑制尿激酶型纖溶酶原激活物(u-PA)的生成及其活性，直接減少成骨細胞合成，減少骨鈣素而促進骨礦化。