478-43-3
中文名稱
大黃酸
英文名稱
Rhein
CAS
478-43-3
EINECS 編號
207-521-4
分子式
C15H8O6
MDL 編號
MFCD00009618
分子量
284.22
MOL 文件
478-43-3.mol
更新日期
2026/07/15 13:35:52
478-43-3 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
1,8-二羥基-3-羧基蒽醌大黃酸
大黃酸
大黃提取
大黃提取物RHEUM PALMATUM L.
英文別名
1,8-dihydroxy-3-carboxyanthraquinone1,8-DIHYDROXY-9,10-ANTHRAQUINONE-3-CARBOXYLIC ACID
1,8-DIHYDROXYANTHRAQUINONE-3-CARBOXYLIC ACID
4,5-DIHYDROXYANTHRAQUINONE-2-CARBOXYLIC ACID
9,10-DIHYDRO-4,5-DIHYDROXY-9,10-DIOXO-2-ANTHRACENECARBOXYLIC ACID
CASSIC ACID
RHEIN
RHUBARB EXTRACT
RHUBARB YELLOW
TIMTEC-BB SBB001152
9,10-dihydro-4,5-dihydroxy-9,10-dioxo-2-anthracenecarboxylicaci
9,10-dihydro-4,5-dihydroxy-9,10-dioxo-2-anthroicaci
chrysazin-3-carboxylicacid
monorhein
rheicacid
9,10-dihydro-4,5-dihydroxy-9,10-dioxoanthracene-2-carboxylic acid
RHEIN, TECH.
4,5-Dihydroxy-2-anthraquinonecarboxylic Acid
NSC 38629
RHEIN90%,95%
所屬類別
生物化工：提取物物理化學性質(zhì)
外觀性狀為咖啡色針晶，升華后為黃色針晶。熔點 321-322℃，水溶性<0.1g/100mL
熔點≥300 °C(lit.)
熔點≥300 °C (lit.)
沸點346.72°C (rough estimate)
密度1.3269 (rough estimate)
折射率1.4413 (estimate)
儲存條件2-8°C
儲存條件2-8°C
溶解度可溶于DMSO（少許）、甲醇（少許）
酸度系數(shù)(pKa)3.17±0.20(Predicted)
形態(tài)neat
顏色黃色至深橙色
水溶解性<0.1 g/100 mL at 17 ºC
最大波長(λmax)432nm(MeOH)(lit.)
Merck13,8260
Merck14,8176
BRN2222155
穩(wěn)定性吸濕性
化妝品成分功效ANTIMICROBIAL
InChI1S/C15H8O6/c16-9-3-1-2-7-11(9)14(19)12-8(13(7)18)4-6(15(20)21)5-10(12)17/h1-5,16-17H,(H,20,21)
InChIKeyFCDLCPWAQCPTKC-UHFFFAOYSA-N
SMILESOC(=O)c1cc(O)c2C(=O)c3c(O)cccc3C(=O)c2c1
LogP4.290 (est)
CAS 數(shù)據(jù)庫478-43-3(CAS DataBase Reference)
安全數(shù)據(jù)
警示詞警告
危險性描述H315-H319-H335
危險品標志Xi
危險類別碼36/37/38
危險類別碼R36/37/38
安全說明26-37/39
安全說明S26-S37/39
WGK Germany2
WGK Germany2
RTECS號CA9516000
REACH 注冊登記Active
海關編碼29189900
存儲類別11 - Combustible Solids
危險性類別Eye Irrit. 2
Skin Irrit. 2
STOT SE 3
Skin Irrit. 2
STOT SE 3
制備方法
方法1
13739-02-1
478-43-3
以雙醋瑞因（150 g，0.41 mol）為起始原料，將其溶于10%（w/w）Na2CO3溶液（4 L）中，攪拌至完全溶解，形成紅色混合物。反應混合物在室溫下攪拌過夜。隨后，用5M HCl溶液緩慢酸化至pH 2，此時有黃色沉淀析出。將沉淀通過過濾收集，并在50℃的真空烘箱中干燥，得到產(chǎn)物4,5-二羥基-9,10-二氧-9,10-二氫蒽-2-羧酸（168 g，產(chǎn)率>100%）。產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)通過1H NMR（400 MHz，DMSO）確認：δ 7.40（1H，d，J = 8 Hz），7.71-7.76（2H，m），7.82（1H，t，J = 8 Hz），8.11（1H，d，J = 1.6 Hz）。
參考文獻：
[1] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 1997, vol. 7, # 7, p. 817 - 822
[2] Patent: WO2005/85170, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 9-10
[3] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2012, vol. 22, # 24, p. 7582 - 7587
[4] Journal of the Chemical Society, 1909, vol. 95, p. 1088
[5] Patent: US5480873, 1996, A
常見問題列表
應用
大黃酸具有抗腫瘤活性，抗菌活性，免疫抑制作用，利尿作用，瀉下作用，抗炎作用，治療糖尿病、腎病作用。保健品主要用于降脂減肥、通便排毒，清潔內(nèi)環(huán)境，預防胃癌，延緩衰老。理化性質(zhì)
大黃酸的化學名稱為“1，8-二羥基蒽醌-3-羧酸”。分子式C15H8O6。分子量284.21。升華得黃色針狀晶體。熔點321～322℃，分解溫度330℃，UVλmax(甲醇)229、258、435nm。溶于堿及吡啶，微溶于醇、醚、苯、氯仿、石油醚，不溶于水。能形成紅色鉀鹽、桃紅色鈉鹽，與氫氧化鈣及氫氧化鋇形成紅色沉淀。制法：從大黃酸二乙酸酯水解而得。用途：目前臨床上治風濕病藥物中常含有大黃酸。大黃酸是從蓼科植物掌葉中藥大黃(Rheum palmatum L.)的根中提取的一種蒽醌類化合物，具有抗菌、抗癌、導瀉、利尿的作用，大黃中大黃酸、蘆薈大黃素及大黃素的含量情況如下表：
以上信息由Chemicalbook的彤彤編輯整理。
來源
大黃酸的來源很廣，蓼科植物掌葉大黃(RheumpalmatumL.)的根莖，何首烏的根，豆科植物狹葉番瀉(Cassia angustifolia Vahl.)的莢，蕓香科植物蕓香(Tuta;Grave-olensL.)的全草，百合科植物麝香萱的根均含有大黃酸。藥理作用
大黃酸含有大黃酚、大黃素、蘆薈大黃素、大黃酸、番瀉甙等化學成分。大黃酸和大黃素均具有抗腫瘤的作用，尤其是對黑色素瘤有很強的抑制作用，對乳腺癌和艾氏腹水癌也有一定抑制作用。對小鼠乳腺癌進行瘤內(nèi)給藥，對癌組織有明顯的破壞作用。5mg/kg的大黃酸及大黃素對小鼠黑色素瘤的抑制率分別為76%及73%。大黃素對酪氨酸酶有顯著的競爭性抑制作用，這種抑制作用可能是大黃抗黑色素瘤的作用機制之一。大黃素濃度在10μg/ml 對人肺癌A-549細胞的分裂有抑制作用，對肺癌A-549細胞DNA的生物合成有明顯抑制作用。大黃的粗提物皮下注射，對小鼠肉瘤S37有抑制作用。大黃酸對艾氏腹水癌抑制率為15%，對小鼠肉瘤 S180抑制率為21%。大黃的熱水提取物對小鼠肉瘤 S180抑制率為48.8%。
大黃酸對小鼠白血病P388有抑制作用。從大黃中提取到大黃酸、大黃素和蘆薈大黃素。這3種蒽醌衍生物均不同程度地減少腫瘤鼠的腹水量和癌細胞數(shù)，其中以大黃酸的作用較明顯，蘆薈大黃素較差，基本上與延長存活期呈平行關系。大黃酸和大黃素對 DNA、RNA和蛋白質(zhì)的生物合成的抑制作用較強，而蘆薈大黃素的抑制作用較弱。