13781-53-8
13781-53-8 結(jié)構(gòu)式
基本信息
3-噻吩乙睛
噻吩-3-乙腈
3-THIOPHENEACETONITRILE
LABOTEST-BB LT00848266
THIOPHENE-3-ACETONITRILE
3-Thienylacetonitrile
thiophen-3-acetonitrile
2,3-thiopheneacetonitrile
THIEN-3-YLACETONITRILE
Thiophene-3-acetonitrile, 98+%
2-(3-Thienyl)acetonitrile
物理化學(xué)性質(zhì)
安全數(shù)據(jù)
制備方法
34846-44-1
7677-24-9
13781-53-8
以3-甲基噻吩和三甲基氰硅烷為原料合成3-噻吩乙腈的一般步驟：將N-溴代琥珀酰亞胺（NBS，9.07 g，50.9 mmol，1當(dāng)量）和偶氮二異丁腈（AIBN，836 mg，5.1 mmol，0.1當(dāng)量）加入到3-甲基噻吩（5 g，50.9 mmol，1當(dāng)量）的四氯化碳（CCl4，20 mL）溶液中。將反應(yīng)混合物回流1小時(shí)。反應(yīng)完成后，冷卻至室溫，減壓蒸發(fā)去除溶劑。將殘余物溶解于無(wú)水乙腈（40 mL）中。在0℃及氬氣保護(hù)下，向溶液中緩慢滴加三甲基氰硅烷（TMSCN，20 mL，153 mmol，3當(dāng)量）和四丁基氟化銨（TBAF，1 M的THF溶液，153 mL，153 mmol，3當(dāng)量）。將反應(yīng)混合物在室溫下攪拌過(guò)夜。反應(yīng)完成后，減壓蒸發(fā)去除溶劑。通過(guò)快速柱色譜法（洗脫劑：5%乙酸乙酯/環(huán)己烷）純化殘余物，得到橙色油狀產(chǎn)物3-噻吩乙腈（4.06 g，33 mmol，兩步總收率65%）。產(chǎn)物表征數(shù)據(jù)如下：1H NMR (300 MHz, CDCl3): δ 7.22 (dd, J = 5.0, 3.0 Hz, 1H), 7.10 (dd, J = 2.8, 1.1 Hz, 1H), 6.90 (dd, J = 5.0, 1.2 Hz, 1H), 3.58 (s, 2H) ppm; 13C NMR (100 MHz, CDCl3): δ 129.4, 127.0, 126.9, 122.9, 117.7, 18.4 ppm; IR (neat): ν 3104, 2360, 2340, 2255, 1688, 1415, 832, 771, 692 cm-1; GC-MS: m/z C6H5NS [M+] 122.
參考文獻(xiàn)：
[1] Tetrahedron, 2013, vol. 69, # 22, p. 4473 - 4478