141761-82-2
中文名稱
3-氨基-5-溴-2-羥基苯甲酸甲酯
英文名稱
Methyl 3-amino-5-bromo-2-hydroxybenzoate 95+%
CAS
141761-82-2
分子式
C8H8BrNO3
分子量
246.06
MOL 文件
141761-82-2.mol
141761-82-2 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
3-氨基-5-溴-2-羥基苯甲酸甲酯 英文別名
Methyl 3-aMino-5-broMo-2-hydroxybenzoate3-amino-5-bromo-2-hydroxybenzoate
Methyl 3-amino-5-bromo-2-hydroxybenzoate 95+%
Methyl 3-amino-5-bromo-2-hydroxybenzenecarboxylate
3-Amino-5-bromo-2-hydroxy-benzoic acid methyl ester
Benzoic acid, 3-amino-5-bromo-2-hydroxy-, methyl ester
2-Amino-4-bromo-6-(methoxycarbonyl)phenol, 5-Bromo-2-hydroxy-3-(methoxycarbonyl)aniline
Methyl 3-amino-5-bromosalicylate, 2-Amino-4-bromo-6-(methoxycarbonyl)phenol, 5-Bromo-2-hydroxy-3-(methoxycarbonyl)aniline
物理化學(xué)性質(zhì)
沸點(diǎn)318.8±42.0 °C(Predicted)
密度1.706±0.06 g/cm3(Predicted)
儲存條件under inert gas (nitrogen or Argon) at 2–8 °C
酸度系數(shù)(pKa)8.99±0.23(Predicted)
形態(tài)air sensitive solid
顏色Pale brown
制備方法
方法1
67-56-1
91983-31-2
141761-82-2
以5-溴-2-羥基-3-硝基苯甲酸甲酯（138.02 g，0.5 mol）和甲醇（1000 mL）為原料，合成3-氨基-5-溴-2-羥基苯甲酸甲酯的一般步驟如下：將5-溴-2-羥基-3-硝基苯甲酸甲酯與甲醇混合，隨后一次性加入活性鐵粉（112 g，2 mol）。將反應(yīng)混合物加熱至輕微回流狀態(tài)，緩慢滴加飽和氯化銨溶液（80 g，1.5 mol），并保持回流反應(yīng)3小時。反應(yīng)進(jìn)程通過薄層色譜（TLC）監(jiān)測，確認(rèn)反應(yīng)完成后，將反應(yīng)體系冷卻至室溫。向冷卻后的反應(yīng)混合物中加入硅藻土（200 g），進(jìn)行抽濾，得到黑色濾液。用熱甲醇充分洗滌固體殘留物，直至洗滌液中無產(chǎn)物檢出，棄去黑色固體。合并所有濾液，通過減壓蒸發(fā)去除溶劑。粗產(chǎn)物通過80-100目硅膠柱進(jìn)行快速色譜純化，最終得到3-氨基-5-溴-2-羥基苯甲酸甲酯（96-85 g），收率為78%。
參考文獻(xiàn)：
[1] Patent: CN107573336, 2018, A. Location in patent: Paragraph 0099; 0100; 0101; 0102