10075-50-0

5419-55-6

144104-59-6

以5-溴吲哚和硼酸三異丙酯為原料合成5-吲哚硼酸的一般步驟：在干燥且氮氣保護的三頸燒瓶中，加入NaH（1.02 g，42.5 mmol）的無水THF（80 mL）溶液，并配備磁力攪拌器和隔膜。在N2氣氛下，將反應(yīng)體系冷卻至0℃，緩慢滴加5-溴吲哚（5.0 g，25.5 mmol），滴加完畢后繼續(xù)攪拌15分鐘。隨后，緩慢加入n-BuLi（2.5 M的己烷溶液，15 mL，37.5 mmol），攪拌10分鐘。然后，滴加硼酸三異丙酯（22 mL，51 mmol）。滴加完成后，將反應(yīng)混合物逐漸升溫至室溫，并攪拌過夜，繼續(xù)攪拌2小時。反應(yīng)完成后，用飽和NH4Cl溶液淬滅反應(yīng)，并攪拌30分鐘。分離有機層，水層用EtOAc萃取。合并有機層，依次用水和鹽水洗滌，經(jīng)Na2SO4干燥。完全除去溶劑后，殘余物用EtOAc/石油醚處理并過濾，得到目標產(chǎn)物1H-吲哚-5-基硼酸（b1），為無色固體（1.02 g，收率25%）。產(chǎn)物結(jié)構(gòu)經(jīng)1H-NMR（DMSO-d6）δ11.1（s，1H），8.30（s，1H），7.81（d，1H，J = 8.1 Hz），7.47（d，1H，J = 8.1 Hz），7.34（s，1H）和13C-NMR（100 MHz，DMSO-d6）δ138.0, 128.0, 127.5, 127.4, 127.3, 125.4, 111.0, 102.0確認。

參考文獻：

[1] Tetrahedron Letters, 2017, vol. 58, # 1, p. 35 - 42