146679-66-5
146679-66-5 結(jié)構(gòu)式
基本信息
3-溴-4-吡啶甲醇
(3-Bromopyridin-4-yl)
3-Bromo-4-pyridinemethanol
3-Bromopyridine-4-methanol
(3-Bromo-4-pyridyl)methanol
4-PyridineMethanol, 3-broMo-
(3-Bromo-4-pyridinyl)methanol
3-Bromo-4-(hydroxymethyl)pyridine
3-Bromopyridine-4-methanol ISO 9001：2015 REACH
物理化學(xué)性質(zhì)
安全數(shù)據(jù)
制備方法
70201-43-3
146679-66-5
以3-溴吡啶-4-醛為原料合成3-溴吡啶-4-甲醇的一般步驟：在0℃條件下，向3-溴-4-吡啶甲醛（3.0g，16.2mmol）的無水甲醇（40mL）溶液中緩慢加入NaBH4（0.736g，19.5mmol）。在氮?dú)獗Ｗo(hù)下，將反應(yīng)混合物于0℃持續(xù)攪拌2小時(shí)。反應(yīng)完成后，通過減壓蒸餾除去溶劑。向殘余物中加入水和乙酸乙酯進(jìn)行萃取，分離有機(jī)層后用蒸餾水洗滌，無水Na2SO4干燥，最后減壓濃縮得到目標(biāo)產(chǎn)物3-溴吡啶-4-甲醇（3.021g，收率100%），為白色粉末。產(chǎn)物結(jié)構(gòu)經(jīng)1H NMR（CDCl3, 300MHz, 298K, δ ppm）：8.61（s, 1H），8.51（d, 1H, J = 4.8Hz），7.55（d, 1H, J = 4.8Hz），4.76（s, 2H），2.89（s, 1H）；13C NMR（CDCl3, 75.5MHz, 298K, δ ppm）：151.14, 149.45, 148.54, 122.47, 119.90, 63.47；GC/MS（m/z）：188；IR（KBr, v, cm-1）：3152, 2894, 2829, 1593, 1447, 1401, 1333, 1223, 1170, 1070, 1024, 834, 705, 599確認(rèn)。
參考文獻(xiàn)：
[1] Patent: EP2759536, 2014, A1. Location in patent: Paragraph 0067; 0068
[2] Patent: WO2014/114742, 2014, A1. Location in patent: Page/Page column 25
[3] Patent: WO2015/25172, 2015, A1. Location in patent: Page/Page column 90
[4] Journal of Medicinal Chemistry, 2015, vol. 58, # 20, p. 8309 - 8313
[5] Organic Letters, 2008, vol. 10, # 13, p. 2701 - 2704