591-27-5

109-94-4

14703-69-6

實(shí)施例8A 3-(甲基氨基)苯酚的合成：將3-氨基苯酚（5.37 g，49.2 mmol）溶于乙酸甲酯（30 mL）中，加入對甲苯磺酸（50 mg）作為催化劑，加熱回流反應(yīng)18小時(shí)。反應(yīng)完成后，通過減壓蒸餾去除揮發(fā)性溶劑。將殘余物溶解于乙酸乙酯中，依次用1N HCl、飽和NaHCO3溶液和鹽水洗滌，以Na2SO4干燥后過濾，濾液經(jīng)減壓濃縮得到粗產(chǎn)物。將粗產(chǎn)物溶于四氫呋喃（THF，25 mL）中，加入1M硼烷四氫呋喃絡(luò)合物（27.2 mL，27.2 mmol）的THF溶液，室溫下反應(yīng)18小時(shí)。反應(yīng)結(jié)束后，小心加入1N HCl淬滅反應(yīng)，攪拌30分鐘后，將反應(yīng)液堿化并用乙酸乙酯萃取。分離有機(jī)層，用鹽水洗滌，Na2SO4干燥后過濾，濾液減壓濃縮。通過快速色譜法（30%乙酸乙酯/己烷作為洗脫劑）純化殘余物，得到目標(biāo)化合物3-(甲基氨基)苯酚，為粘稠的黃色油狀物（1.72 g，收率28%）。產(chǎn)物經(jīng)1H NMR（300 MHz，CDCl3）和質(zhì)譜（DCI/NH3）確認(rèn)結(jié)構(gòu)：1H NMR δ 7.03（t，1H），6.13-6.24（m，2H），6.11（t，1H），4.54（bs，1H），3.72（bs，1H），2.82（s，3H）；MS m/z 124（M + H）+，141（M + NH4）+。

參考文獻(xiàn)：

[1] Patent: US2004/19042, 2004, A1. Location in patent: Page/Page column 9-10