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147266-92-0

中文名稱 N-BOC-反式-4-羥基-D-脯氨酸
英文名稱 (2R,4S)-N-ALPHA-T-BUTOXYCARBONYL-4-HYDROXYPYRROLIDINE-2-CARBOXYLIC ACID
CAS 147266-92-0
分子式 C10H17NO5
分子量 231.25
MOL 文件 147266-92-0.mol
更新日期 2026/07/13 07:41:44
147266-92-0 結(jié)構(gòu)式 147266-92-0 結(jié)構(gòu)式

基本信息

中文別名
BOC-D-反式-HYP-OH
BOC-反式-4-羥基-D-脯氨酸
N-BOC-反式-4-羥基-D-脯氨酸
N-叔丁氧羰基-反式-4-羥基-D-脯氨酸
N-BOC-反式-4-羥基-D-脯氨酸 1G
N-BOC-反式-4-羥基-D-脯氨酸,99%
(2R,4S)-N-BOC-4-羥基-D-脯氨酸
(2R,4S)-2-羧基-4羥基-N-BOC-吡咯烷
(2R,4S)-1-[(叔丁氧基)羰基]-4-羥基吡咯烷-2-羧酸
BOC-TRANS-D-HYP-OH (N-BOC-反式-4-羥基-D-脯氨酸)
英文別名
BOC-D-HYP-OH
Boc-D-trans-Hyp-OH
Boc-trans-D-Hyp-OH
trans-Boc-D-Hpy-OH
N-Boc-trans-D-Hyp-OH
BOC-D-PRO(4-HYDROXY)-OH
BOC-TRANS-4-HYDROXY-D-PROLINE
N-BOC-CIS-7-HYDROXY-D-PROLINE
N-Boc-trans-4-Hydroxy-D-proline
(2R,4S)-N-Boc-4-hydroxy-D-proline
所屬類別
生物化工:脯氨酸類衍生物

物理化學(xué)性質(zhì)

熔點(diǎn)123°C
沸點(diǎn)390.9±42.0 °C(Predicted)
密度1.312±0.06 g/cm3(Predicted)
儲存條件Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature
溶解度Chloroform (Slightly), Methanol (Slightly)
酸度系數(shù)(pKa)3.80±0.40(Predicted)
形態(tài)solid
顏色White
旋光度 (Optical Rotation)[α]/D +70°, c = 0.617 g/mL in methanol
主要應(yīng)用peptide synthesis
InChI1S/C10H17NO5/c1-10(2,3)16-9(15)11-5-6(12)4-7(11)8(13)14/h6-7,12H,4-5H2,1-3H3,(H,13,14)/t6-,7?/m0/s1
InChIKeyBENKAPCDIOILGV-PKPIPKONSA-N
SMILESCC(C)(C)OC(=O)N1C[C@@H](O)CC1C(O)=O

安全數(shù)據(jù)

危險性符號(GHS)有害 (GHS07)
GHS07
警示詞警告
危險性描述H319
防范說明P305+P351+P338
危險品標(biāo)志Xi
危險類別碼36
安全說明26
WGK Germany3
危險等級IRRITANT
海關(guān)編碼2933998090
存儲類別11 - Combustible Solids
危險性類別Eye Irrit. 2

制備方法

方法1
二碳酸二叔丁酯

24424-99-5

L-羥基脯氨酸

51-35-4

N-BOC-反式-4-羥基-D-脯氨酸

147266-92-0

以二碳酸二叔丁酯和L-羥基脯氨酸為原料合成N-BOC-反式-4-羥基-D-脯氨酸的一般步驟: 步驟A:制備(4β)-1-Boc-4-羥基-L-脯氨酸 1. 將L-羥基脯氨酸(5.08 g,38.77 mmol)溶解于1N NaOH溶液(40 mL)和1,4-二惡烷(40 mL)的混合溶劑中。 2. 在0℃下,向上述溶液中逐滴加入二碳酸二叔丁酯(9.3 g,42.6 mmol)。 3. 將反應(yīng)混合物在室溫下攪拌8小時。 4. 反應(yīng)完成后,將混合物在真空下濃縮以去除溶劑。 5. 用1N HCl酸化濃縮后的混合物,然后用EtOAc進(jìn)行萃取。 6. 將有機(jī)萃取液用鹽水洗滌,經(jīng)MgSO4干燥,過濾。 7. 最后,將濾液在真空下濃縮,得到N-BOC-反式-4-羥基-D-脯氨酸(8.84 g,收率99%)。 MS [M + H] = 232(M + 1)。

參考文獻(xiàn):

[1] Patent: WO2010/56022, 2010, A2. Location in patent: Page/Page column 21

常見問題列表

概述
N-BOC-反式-4-羥基-D-脯氨酸 是不可降解 (non-cleavable) 的 ADC linker,用于合成抗體偶聯(lián)活性分子 (ADCs)。N-tert-Butoxycarbonyl-trans-4-hydroxy-D-proline 也是一個基于烷基鏈 (alkyl chain) 的 PROTAC linker,可用于合成 PROTAC。
N-BOC-反式-4-羥基-D-脯氨酸價格(試劑級)
報價日期產(chǎn)品編號產(chǎn)品名稱CAS號包裝價格
2026/07/06H27155N-Boc-反式-4-羥基-D-脯氨酸, 99%
N-Boc-trans-4-hydroxy-D-proline, 99%
147266-92-01g2955元
2026/06/05HY-77593N-BOC-反式-4-羥基-D-脯氨酸
N-tert-Butoxycarbonyl-trans-4-hydroxy-D-proline
147266-92-01 g100元
2026/06/05HY-77593N-BOC-反式-4-羥基-D-脯氨酸
N-tert-Butoxycarbonyl-trans-4-hydroxy-D-proline
147266-92-05 g180元
"147266-92-0" 相關(guān)產(chǎn)品信息
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