150192-39-5
150192-39-5 結(jié)構(gòu)式
基本信息
(2-溴-5-甲氧基-苯基)甲醇
2-BROMO-5-METHOXYBENZYL ALCOHOL
(2-Bromo-5-methoxyphenyl)methanol
Benzenemethanol, 2-bromo-5-methoxy-
物理化學(xué)性質(zhì)
制備方法
22921-68-2
150192-39-5
以2-溴-5-甲氧基苯甲酸為原料合成(2-溴-5-甲氧基-苯基)甲醇的一般步驟：將2-溴-5-甲氧基苯甲酸（2.25 g，9.7 mmol）溶于四氫呋喃（THF，10 mL）中，并將溶液冷卻至0℃。在攪拌下，緩慢加入1M硼烷的四氫呋喃溶液（48 mL，48 mmol），隨后將反應(yīng)混合物逐漸升溫至室溫。反應(yīng)完成后，將反應(yīng)混合物緩慢倒入冰和飽和碳酸氫鈉水溶液的混合物中。用乙酸乙酯萃取水相，合并有機(jī)層，依次用水和飽和碳酸氫鈉水溶液洗滌。有機(jī)層用無(wú)水硫酸鈉干燥，過(guò)濾后，真空濃縮，得到2.1 g（100%產(chǎn)率）目標(biāo)產(chǎn)物(2-溴-5-甲氧基-苯基)甲醇。其核磁共振氫譜（1H NMR，CDCl3）數(shù)據(jù)如下：δ 7.42（d，J = 8.8 Hz，1H），7.06（d，J = 3.1 Hz，1H），6.72（dd，J = 8.8, 3.1 Hz，1H），4.71（s，2H），3.81（s，3H）。
參考文獻(xiàn)：
[1] Patent: WO2004/9578, 2004, A2. Location in patent: Page 31
[2] Journal of Organic Chemistry, 2005, vol. 70, # 2, p. 756 - 759
[3] European Journal of Medicinal Chemistry, 2015, vol. 94, p. 149 - 162
[4] Journal of Organic Chemistry, 1993, vol. 58, # 17, p. 4579 - 4583
[5] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2004, vol. 14, # 17, p. 4511 - 4514