153775-42-9
中文名稱
4-氰基-3-硝基苯甲酸
英文名稱
4-cyano-3-nitrobenzoic acid
CAS
153775-42-9
分子式
C8H4N2O4
分子量
192.13
MOL 文件
153775-42-9.mol
更新日期
2024/08/05 10:58:48
153775-42-9 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
4-氰基-3-硝基苯甲酸 英文別名
4-cyano-3-nitrobenzoic acidBenzoic acid, 4-cyano-3-nitro-
所屬類別
有機(jī)原料：羧酸類化合物及衍生物物理化學(xué)性質(zhì)
熔點(diǎn)205-206 °C
沸點(diǎn)438.1±40.0 °C(Predicted)
密度1.56±0.1 g/cm3(Predicted)
儲存條件Sealed in dry,Room Temperature
溶解度可溶于DMSO（少許）、甲醇（少許）
酸度系數(shù)(pKa)2.91±0.10(Predicted)
形態(tài)固體
顏色淡黃色至淡黃色
制備方法
方法1
26830-95-5
153775-42-9
實施例17：4-氰基-3-硝基苯甲酸的替代制備 在惰性氣氛下，將高碘酸（492 g，2.17 mol）溶于乙腈（7.71 L）中，劇烈攪拌。15分鐘后，依次加入氧化鉻（VI）（25 g，0.25 mol）和4-甲基-2-硝基苯甲腈（100 g，0.62 mol）。反應(yīng)混合物在室溫下攪拌16小時。潷析反應(yīng)混合物并過濾上清液。濃縮濾液，將殘余物在1M碳酸鈉水溶液和二氯甲烷之間分配。過濾分離沉淀，得到4-氰基-3-硝基苯甲酸（150 g）。濾液用二氯甲烷萃取兩次，然后用4N鹽酸水溶液酸化至pH 1。酸化的濾液用二氯甲烷萃取三次。合并有機(jī)萃取液，用硫酸鈉干燥并濃縮。將殘余物在1M碳酸鈉水溶液和二氯甲烷之間分配。過濾分離沉淀，得到4-氰基-3-硝基苯甲酸（26.67 g）?？偖a(chǎn)量：150 g + 26.67 g = 176.67 g；產(chǎn)率74.5%。
參考文獻(xiàn)：
[1] Patent: WO2008/74427, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 52
[2] Patent: WO2012/59442, 2012, A2. Location in patent: Page/Page column 88-89
[3] Journal of Medicinal Chemistry, 2018, vol. 61, # 24, p. 11250 - 11260