1975-53-7
1975-53-7 結(jié)構(gòu)式
基本信息
Benzoic acid, 4-cyano-2-methyl-
物理化學(xué)性質(zhì)
制備方法
103261-67-2
1975-53-7
1. 水解反應(yīng)：將4-氰基-2-甲基苯甲酸甲酯（38g，0.217mol）溶解于乙醇（450ml）中，緩慢加入氫氧化鈉水溶液（150ml，2.9M），室溫攪拌反應(yīng)12小時。反應(yīng)完成后，減壓蒸餾除去大部分乙醇。殘余物用蒸餾水（300ml）稀釋，水層用乙醚（200ml×2）洗滌以去除有機(jī)雜質(zhì)。隨后，水層在0℃下用鹽酸（450ml，1M）酸化至pH <6。酸化后的混合物用乙酸乙酯（400ml×3）萃取，合并有機(jī)層，用飽和鹽水洗滌，無水硫酸鈉干燥，減壓濃縮得到4-氰基-2-甲基苯甲酸（40g，收率100％），產(chǎn)物為黃色固體。 2. 酰氯化反應(yīng)：將4-氰基-2-甲基苯甲酸（20g，0.124mol）溶于甲苯（200ml）中，加入亞硫酰氯（18ml，0.248mol）及催化量的二甲基甲酰胺（0.5ml）?；旌衔镉?0℃攪拌反應(yīng)14小時。反應(yīng)結(jié)束后，減壓蒸除溶劑及過量試劑，得到4-氰基-2-甲基苯甲酰氯（24g，產(chǎn)率100％），該產(chǎn)物無需進(jìn)一步純化，直接用于后續(xù)反應(yīng)。
參考文獻(xiàn)：
[1] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2011, vol. 21, # 12, p. 3671 - 3675
[2] Patent: WO2010/127926, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 46-47
[3] Patent: WO2009/77197, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 35-36
[4] Patent: WO2010/127928, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 32
[5] Patent: EP2272835, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 14-15