154048-89-2
154048-89-2 結構式
基本信息
(4-碘吡啶-3-基)氨基甲酸叔丁酯
(4-碘-3-吡啶基)-氨基甲酸叔丁酯
N-Boc--3-AMino-4-iodopyridine
tert-butyl 4-iodopyridin-3-ylcarbaMate
N-TERT-BUTOXYCARBONYL-3-AMINO-4-IODO-PYRIDINE
1,1-DimethylethylN-(4-iodo-3-pyridinyl)carbamate
(4-IODO-PYRIDIN-3-YL)-CARBAMIC ACID TERT-BUTYL ESTER
(4-IODO-3-PYRIDINYL)-CARBAMIC ACID, 1,1-DIMETHYLETHYL ESTER
3-amino-4-iodo-2H-pyridine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
Carbamic acid, N-(4-iodo-3-pyridinyl)-, 1,1-dimethylethyl ester
物理化學性質
制備方法
56700-70-0
154048-89-2
以N-叔丁氧羰基-3-氨基吡啶為原料合成(4-碘吡啶-3-基)氨基甲酸叔丁酯的一般步驟：在氬氣保護下，將干燥的4頸燒瓶加熱并加入吡啶-3-基-氨基甲酸叔丁酯（10g，51.5mmol，CAS RN 56700-70-0）的四氫呋喃（THF，100mL）溶液。將反應體系冷卻至-75℃，隨后在15分鐘內緩慢滴加叔丁基鋰（1.7M正戊烷溶液，66.6mL，113mmol），確保反應溫度維持在-60℃以下。所得淺棕色懸浮液在-75℃下持續(xù)攪拌3.75小時。接著，在20分鐘內滴加碘（28.7g，113mmol）的THF（50mL）溶液，保持溫度低于-63℃。反應混合物在-75℃下繼續(xù)攪拌1.5小時后，倒入飽和氯化銨（NH4Cl，1000mL）水溶液和乙酸乙酯（EtOAc，500mL）的混合液中。分離有機層，依次用10%硫代硫酸鈉（Na2S2O3，300mL）水溶液和鹽水（250mL）洗滌，經(jīng)硫酸鎂（MgSO4）干燥后過濾。濾液經(jīng)硅膠處理后蒸發(fā)濃縮。使用中壓液相色譜（MPLC）系統(tǒng)，在120g硅膠柱上通過正庚烷：乙酸乙酯（100：0至0：100）的梯度洗脫進行純化，得到黃色固體產(chǎn)物（11.7克，收率71%）。質譜（ESI）：m/z = 321.1 [M + H]+。
參考文獻：
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[5] Heterocycles, 1999, vol. 51, # 4, p. 721 - 726