154598-52-4
中文名稱
依法韋侖
英文名稱
Efavirenz
CAS
154598-52-4
分子式
C14H9ClF3NO2
分子量
315.67
MOL 文件
154598-52-4.mol
更新日期
2026/07/14 17:32:34
154598-52-4 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
施多寧依法韋
艾法韋瑞
依非韋倫
依法韋侖
依氟維綸
依法維侖
依法韋倫
艾法韋侖
依非韋侖
英文別名
StocrinDMP 266
SUSTIVA
MDP-266
L-743726
EFAVIRENZ
EFAVIRNEZ
efavuirenz
Efavirenz-D5
Efavirenz&Int.
所屬類別
藥物: 抗病源性微生物藥: 抗病毒藥物物理化學(xué)性質(zhì)
熔點139-141°C
比旋光度D20 -84.7° (c = 0.005 g/ml in CH3Cl); D25 -94.1° (c = 0.300 in methanol)
沸點340.6±42.0 °C(Predicted)
密度1.53±0.1 g/cm3(Predicted)
閃點2℃
儲存條件-20°C冷凍
溶解度DMSO：可溶15mg/mL，澄清
酸度系數(shù)(pKa)10.2(at 25℃)
形態(tài)粉末或晶體
顏色白色至米色
旋光度 (Optical Rotation)[α]/D -90 to -100°, c = 1 in methanol
水溶解性8mg/L(temperature not stated)
最大波長(λmax)247nm(MeOH)(lit.)
Merck14,3521
BCS Class4
InChI1S/C14H9ClF3NO2/c15-9-3-4-11-10(7-9)13(14(16,17)18,21-12(20)19-11)6-5-8-1-2-8/h3-4,7-8H,1-2H2,(H,19,20)/t13-/m0/s1
InChIKeyXPOQHMRABVBWPR-ZDUSSCGKSA-N
SMILESClC1=CC=C2C([C@@](C#CC3CC3)(C(F)(F)F)OC(N2)=O)=C1
安全數(shù)據(jù)
警示詞危險
危險性描述H302-H360-H410
危險品標(biāo)志N
危險類別碼50
安全說明61
危險品運輸編號UN3082 - class 9 - PG 3 - DOT NA1993 - Environmentally hazardous substances, liquid, n.o.s. HI: all (not BR)
WGK Germany3
RTECS號DM3440000
海關(guān)編碼2934990002
存儲類別6.1C - Combustible acute toxic Cat.3
toxic compounds or compounds which causing chronic effects
toxic compounds or compounds which causing chronic effects
危險性類別Acute Tox. 4 Oral
Aquatic Acute 1
Aquatic Chronic 1
Repr. 1B
Aquatic Acute 1
Aquatic Chronic 1
Repr. 1B
毒害物質(zhì)數(shù)據(jù)154598-52-4(Hazardous Substances Data)
制備方法
方法1
127.57g對氯苯胺溶于1200ml氯仿和1200ml飽和碳酸鈉水溶液，在1h中滴加129ml 2，2-二甲基丙酰氯。加畢，在室溫攪拌23h。過濾收集固體，濾液分層，分出的氯仿層用鹽水洗，干燥，濃縮。剩余物和上述得到的固體一起用煮沸的乙酸乙酯-己烷重結(jié)晶，得185.6g白色結(jié)晶的化合物(I)。100g化合物(I)溶于1L四氫呋喃，在0℃和1h中，滴加387ml 2.5Inol/L正丁基鋰的己烷溶液，并維持溫度為5℃。加畢，在0℃攪拌1h。在1h中滴加115ml三氟乙酸乙酯，加畢，再攪拌30min。加入5%鹽酸和1L乙酸乙酯，分出有機層，用鹽水洗，干燥，減壓濃縮，得到160g黃色的油狀物。將其懸浮于1L3mol/L。鹽酸，回流24h。冷卻，加入1L乙酸乙酯，用濃氨水調(diào)至堿性。分出有機層，用鹽水洗，干燥，減壓濃縮。剩余物用1.5kg硅膠層析，15%乙酸乙酯的己烷溶液展開。得到的固體再用沸己烷重結(jié)晶，得57g化合物(Ⅱ)，收率54%，熔點91～92℃。
23g環(huán)丙基乙炔溶于250ml四氫呋喃，在1h中滴加116ml 3.0mol/L乙基溴化鎂的乙醚溶液。加畢，在0℃反應(yīng)1h，再在40℃反應(yīng)3h。冷卻至0℃，在5min中，分批加入15.56g化合物(Ⅱ)。加畢，在0℃攪拌1.5h，再滴加700ml飽和的氯化銨水溶液。用2×400ml乙酸乙酯萃取，萃取液合并后用鹽水洗，干燥，濃縮得到黃色的固體。用沸己烷重結(jié)晶，得14.67g化合物(Ⅲ)，另從母液中還可得到2.1g。熔點153～154℃。
15.00g化合物(Ⅲ)和41.98g羰基二咪唑(1，1’-carbonyldiimidazole)溶于250ml無水四氫呋喃，在55℃攪拌24h。減壓蒸出溶劑，加入500ml乙酸乙酯和400ml水。分層，水層用乙酸乙酯萃取。萃取液和有機層合并，用2×200ml 2%鹽酸、飽和碳酸氫鈉和鹽水洗，干燥，減壓濃縮，得到16.42g固體。用乙酸乙酯。己烷重結(jié)晶，得12.97g純的白色結(jié)晶的消旋的Efavirenz，熔點178～180℃。
12.97g消旋的Efavirenz、1.02g 4-二甲胺基吡啶和14.22g(-)-樟腦酰氯溶于350ml干燥的二氯甲烷，在氬氣保護和冰浴冷卻及攪拌下，加入22.84ml三乙胺。移去冰浴，任其升至室溫，反應(yīng)。75min。加入500ml氯仿，用10%檸檬酸洗2次，水及鹽水各洗1次。干燥，減壓濃縮。剩余物加入200ml己烷煮沸，冷至室溫，過濾收集固體，用少量冷己烷洗，真空干燥得7.79g化合物(Ⅳ)，熔點164～165℃，純度(HPLC)99.2%。
在氬氣保護和60℃下，將7.50g化合物(Ⅳ)溶于150ml正丁醇，再加入10ml lmol/L鹽酸，在60℃反應(yīng)72h。用碳酸氫鈉水溶液中和，減壓移去正丁醇。剩余物溶于150ml四氫呋喃，加入50ml 2mol/L氫氧化鋰，在室溫反應(yīng)3h。用乙酸乙酯稀析后，用水洗2次，鹽水洗1次。干燥，減壓濃縮。剩余物用己烷重結(jié)晶，得3.43g白色結(jié)晶的Efavirenz，熔點131～132℃。
上下游產(chǎn)品信息
上游原料
三氯甲烷正丁基鋰溴乙烷4-氯苯胺特戊酰氯呋喃三氟乙酸乙酯環(huán)丙乙炔4-二甲氨基吡啶(DMAP)乙基溴化鎂三乙胺(1S)-(-)-莰烷酰氯N,N'-羰基二咪唑[4-氯-2-[（1S）-3-環(huán)丙基-1-羥基-1-（三氟甲基）-2-丙炔基）苯基]氨基甲酸甲酯(S)-1-(2-氨基-5-氯苯基)-1-三氟甲基-3-環(huán)丙基-2-丙炔-1-醇碳酸二苯酯下游產(chǎn)品
(R)-依法韋侖依法韋侖價格(試劑級)
| 報價日期 | 產(chǎn)品編號 | 產(chǎn)品名稱 | CAS號 | 包裝 | 價格 |
| 2026/07/06 | 46662 | 依法韋侖 Efavirenz | 154598-52-4 | 25g | 2936元 |
| 2026/07/06 | S4685 | 依法韋侖 Efavirenz | 154598-52-4 | 20mg | 794.78元 |
| 2026/07/06 | S4685 | 依法韋侖 Efavirenz | 154598-52-4 | 10mM (1mL in DMSO) | 810.81元 |
常見問題列表
生物活性
Efavirenz (Sustiva, Stocrin, DMP-266)是一種合成的、非核苷類逆轉(zhuǎn)錄酶抑制劑，具有抗病毒活性。靶點
| Target | Value |
|
Reverse transcriptase
() |
體外研究
Efavirenz對人工培養(yǎng)的惡性膠質(zhì)瘤和已分化的人神經(jīng)母細胞瘤細胞的線粒體呼吸功能具有直接的抑制作用。ER應(yīng)激標(biāo)記物，包括CHOP和GRP78的表達，eIF2a的磷酸化和XBP1的剪切形式都在Efavirenz處理后上調(diào)。 Efavirenz還增強了胞質(zhì)內(nèi)鈣離子容量并誘導(dǎo)了內(nèi)質(zhì)網(wǎng)應(yīng)激時的形態(tài)變化。這樣的效應(yīng)在線粒體功能改變的細胞(Rho)中被減弱。
體內(nèi)研究
在ApoE(-/-)小鼠中，Efavirenz會導(dǎo)致動脈硬化，但在實驗所檢測的濃度和處理時間下，并不會引起斑塊進展的升高。