15771-06-9
中文名稱
1-(6-氯-2-甲基-3-吡啶)-1-乙酮
英文名稱
5-(benzyloxy)-2-(hydroxymethyl)-4H-pyran-4-one
CAS
15771-06-9
分子式
C13H12O4
分子量
232.23
MOL 文件
15771-06-9.mol
更新日期
2026/03/10 00:32:09
15771-06-9 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
5-芐氧基-2-羥甲基-1,4-吡喃酮1-(6-氯-2-甲基-3-吡啶)-1-乙酮
5-(芐氧基-2-(羥甲基)-4H-吡喃-4-酮
5-(芐氧基)-2-(羥基甲基)-4H-吡喃-4-酮
英文別名
-4H-pyran-4-oneKojic Impurity 3
-2-(hydroxymethyl)
5-Benzyloxy-2-hydroxymethyl-1,4-pyrone
2-(hydroxymethyl)-5-phenylmethoxypyran-4-one
5-(benzyloxy)-2-(hydroxymethyl)-4H-pyran-4-one
2-(hydroxyMethyl)-5-(phenylMethoxy)-4H-Pyran-4-one
4H-Pyran-4-one, 2-(hydroxymethyl)-5-(phenylmethoxy)-
所屬類別
有機原料：酮類化合物物理化學(xué)性質(zhì)
熔點Oil°
沸點488.8±45.0 °C(Predicted)
密度1.29±0.1 g/cm3(Predicted)
儲存條件Sealed in dry,Room Temperature
酸度系數(shù)(pKa)14.83±0.10(Predicted)
外觀Light yellow to yellow Solid
InChIInChI=1S/C13H12O4/c14-7-11-6-12(15)13(9-16-11)17-8-10-4-2-1-3-5-10/h1-6,9,14H,7-8H2
InChIKeyZGEXYNBHYVEWKT-UHFFFAOYSA-N
SMILESC1(CO)OC=C(OCC2=CC=CC=C2)C(=O)C=1
制備方法
方法1
501-30-4
100-44-7
15771-06-9
將5-羥基-2-(羥甲基)-4H-吡喃-4-酮（14.20g，100mmol）溶解于甲醇（100mL）中，加入氫氧化鈉（4.40g，110mmol）的水（10mL）溶液。將反應(yīng)混合物加熱至回流狀態(tài)。隨后，在30分鐘內(nèi)緩慢滴加氯化芐（13.92g，110mmol），并保持回流反應(yīng)18小時。反應(yīng)完成后，濃縮反應(yīng)混合物，向殘余物中加入二氯甲烷（400mL）進行萃取。過濾除去無機鹽。依次用5%氫氧化鈉溶液（100mL）和水（100mL）洗滌二氯甲烷層，然后用無水硫酸鈉干燥，過濾后濃縮濾液，最后通過乙醇重結(jié)晶，得到淺黃色固體產(chǎn)物5-(芐氧基)-2-(羥甲基)-4H-吡喃-4-酮（19.26g，收率83%）。
參考文獻：
[1] Tetrahedron Letters, 2010, vol. 51, # 38, p. 5038 - 5040
[2] Journal of Medicinal Chemistry, 2017, vol. 60, # 7, p. 2669 - 2684
[3] Heterocycles, 2013, vol. 87, # 6, p. 1349 - 1358
[4] Chemical and Pharmaceutical Bulletin, 1996, vol. 44, # 9, p. 1647 - 1655
[5] European Journal of Medicinal Chemistry, 2016, vol. 115, p. 132 - 140