15862-19-8
中文名稱
5-溴-2,2'-聯(lián)吡啶
英文名稱
5-BROMO-2,2'-BIPYRIDINE
CAS
15862-19-8
分子式
C10H7BrN2
分子量
235.08
MOL 文件
15862-19-8.mol
更新日期
2026/06/01 15:26:23
15862-19-8 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
5-溴-2,2'-聯(lián)吡5-溴-2,2'-聯(lián)吡啶
2-(2-吡啶)-5-溴吡啶
5-溴-[2,2']二吡啶基
5-溴-2,2'-聯(lián)吡啶 5G
英文別名
-BROMO-2,2'-BIPYRIDINE5-BroMo-2,2'-bipyridyl
5-BROMO-2,2'-BIPYRIDINE
2,2'-Bipyridine,5-broMo-
5-Bromo-[2,2']bipyridinyl
2-(2-Pyridyl)-5-broMopyridine
3-Bromo-6-(2-pyridyl)pyridine
5-Bromo-2,2'-bipyridine, >=97%
5-BROMO-2-(PYRIDIN-2-YL)PYRIDINE
2-(pyridin-2-yl)-5-bromopyridine
所屬類別
醫(yī)藥中間體：吡啶類化合物物理化學(xué)性質(zhì)
熔點(diǎn)73 °C
沸點(diǎn)322.4±27.0 °C(Predicted)
密度1.493±0.06 g/cm3(Predicted)
儲(chǔ)存條件Inert atmosphere,Room Temperature
酸度系數(shù)(pKa)3.55±0.22(Predicted)
形態(tài)結(jié)晶固體
顏色White to faint brown
InChIInChI=1S/C10H7BrN2/c11-8-4-5-10(13-7-8)9-3-1-2-6-12-9/h1-7H
InChIKeyAWJPULCSDFBFDR-UHFFFAOYSA-N
SMILESC1(C2=NC=CC=C2)=NC=C(Br)C=C1
制備方法
方法1
624-28-2
13737-05-8
15862-19-8
以2,5-二溴吡啶和2-(三甲基錫基)吡啶為原料合成5-溴-2,2'-聯(lián)吡啶的一般步驟如下：將1.91 g (7.89 mmol, 1.0當(dāng)量) 2-(三甲基甲錫烷基)吡啶和2.08 g (8.77 mmol, 1.1當(dāng)量) 2,5-二溴吡啶溶解于16 mL新蒸餾的二甲苯中。將溶液脫氣后，加入0.061 g (0.053 mmol, 0.06當(dāng)量) Pd(PPh3)4，并在回流條件下攪拌15小時(shí)。反應(yīng)完成后，加入40 mL 2N NaOH溶液，隨后用40 mL甲苯萃取三次。合并有機(jī)相，用鹽水洗滌，經(jīng)無(wú)水MgSO4干燥，減壓濃縮除去溶劑。通過(guò)硅膠柱色譜法(SiO2, 3.3 × 10 cm, 戊烷/EtOAc = 20:1)純化，得到2.57 g (產(chǎn)率63%) 5-溴-2,2'-聯(lián)吡啶，為無(wú)色固體。
參考文獻(xiàn)：
[1] Journal of Organic Chemistry, 2002, vol. 67, # 2, p. 443 - 449
[2] Synlett, 2016, vol. 27, # 7, p. 1056 - 1060
[3] Inorganica Chimica Acta, 2013, vol. 395, p. 145 - 150
[4] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2012, vol. 22, # 4, p. 1670 - 1673