158669-26-2
158669-26-2 結(jié)構(gòu)式
基本信息
2-甲氧基-3-醛基-4-碘吡啶
4-碘-2-甲氧基4-吡啶甲醛
4-IODO-2-METHOXYPYRIDINE-3-CARBOXALDEHYDE
4-iodo-2-methoxypyridine-3-carboxadehyde
4-iodo-2-methoxypyridine-3-carbaldehyde
物理化學性質(zhì)
制備方法
916851-24-6
158669-26-2
合成4-碘-2-甲氧基吡啶-3-甲醛（DeTMS-PM）的一般步驟：在干燥的THF（7.5 mL）中，于-75℃至-60℃下，向2-甲氧基吡啶（1.00 g，9.16 mmol）的溶液中緩慢滴加叔丁基鋰（1.5 M，在正戊烷中，6.9 mL，9.16×1.1 mmol），并在相同溫度下攪拌1小時。隨后，在相同溫度下滴加FEO（1.44 g，9.16×1.2 mmol）的無水THF（10 mL）溶液，繼續(xù)攪拌30分鐘。將反應體系溫度升至約-23℃，加入乙二醇二甲醚（DME，有機合成級，7.5 mL），然后逐滴加入正丁基鋰（1.6 M，在正己烷中，9.9 mL，9.16×1.7 mmol），在-15℃至-25℃之間保持反應，并在約-23℃下攪拌2小時。將混合物冷卻至約-70℃，迅速加入碘（4.42 g，9.16×1.9 mmol）的DME（10 mL）溶液，于約-70℃下攪拌30分鐘。升溫至室溫后，加入10% Na2SO3溶液（適量，直至碘的顏色消失），攪拌10分鐘，隨后加入水、鹽水和乙酸乙酯（50 mL）進行萃取。分離有機層，用Na2SO4干燥，過濾后濃縮至干。將殘余物（棕色固體）溶解于氯仿中，通過中壓硅膠柱色譜法（正己烷：乙酸乙酯= 1000：1→100：1）進行純化。收集所需級分，濃縮至干燥，得到DeTMS-PM（1.31 g，4.98 mmol，54%）為黃色固體。產(chǎn)物經(jīng)1H-NMR（400 MHz，CDCl3）確認：δ 4.05（3H，s，MeO），7.54（1H，d，J = 5.4 Hz，芳香族-H），7.85（1H，d，J = 5.4 Hz，芳香族-H），10.21（1H，s，CHO）。IR（KBr）顯示特征吸收峰（cm-1）：2943, 1697（CHO），1543, 1458, 1362, 1015。EI-MS（m/z）：263 [M]+（100%）。
參考文獻：
[1] Patent: EP1900740, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 14-15