1593644-50-8
中文名稱
Cy5.5-馬來酰亞胺
英文名稱
Cyanine5.5 maleimide
CAS
1593644-50-8
更新日期
2026/04/25 15:16:48
基本信息
中文別名
CY5.5-馬來酷CY5.5-MAL脂溶
花菁素CY5.5馬來酰亞胺
菁染料CY5.5馬來酰亞胺
花青素染料CY5.5馬來酰亞胺
花氰染料CY5.5-馬來酰亞胺
花菁染料CY5.5標記馬來酰亞胺
CY5.5-馬來酰亞胺(六氟磷酸鹽)
花菁染料 CY5.5 MALEIMIDE
CYANINE5.5 MALEIMIDE,FAR-RED EMITTING熒光染料
英文別名
Cy5.5 MalCyanine5.5 maleimide
所屬類別
有機原料：氨基化合物物理化學性質(zhì)
外觀性狀外觀 : 深藍色固體
ex/em : 680/698 nm (EtOH/PBS)
消光系數(shù)(ε) : 198000 L?mol?1?cm?1
量子產(chǎn)率(Φ) : 0.20
ex/em : 680/698 nm (EtOH/PBS)
消光系數(shù)(ε) : 198000 L?mol?1?cm?1
量子產(chǎn)率(Φ) : 0.20
溶解度Soluble in DMSO, DMF, DCM
形態(tài)powder
外觀Dark blue solid
ε(消光系數(shù))198000 L?mol?1?cm?1
Φ(量子產(chǎn)率)0.20
激發(fā)峰(Ex)/發(fā)射峰(Em)680/698 nm (EtOH/PBS)
常見問題列表
熒光標記染料
Cy5.5 (Cyanine 5.5) 是一種發(fā)近紅外（NIR）熒光的花青素熒光染料。它的消光系數(shù)高，熒光也很亮，并且對pH不敏感，并且由于它的熒光波長（Em：~700nm）恰好處于肌體組織近紅外窗口 I 的區(qū)域（肌體的血液，體液和組織此區(qū)域背景熒光弱，而長波長穿透性強），所以Cy5.5常應用于小動物活體體內(nèi)成像中。 Cy5.5可以用來標記蛋白，抗體，多肽，納米粒等，它最常見的使用是標記核酸分子（DNA和RNA）。馬來酰亞胺(maleimide)是生物標記反應中常用的基團，它可以和巰基(-SH)通過親和加成反應生成穩(wěn)定的巰醚(thioester)結構從而實現(xiàn)標記。盡管胺基(比如賴氨酸精氨酸側鏈)也有親和性，但在中性或微酸性緩沖液中，馬來酰亞胺選擇性標記巰基(反應速度比胺基快>1000倍)。標記反應反應迅速，選擇性高，產(chǎn)率好，另外，巰基是一種在生物分子中廣泛存在的官能團，比如蛋白中的半胱氨酸(cysteine)和雙硫鍵等，因此馬來酰亞胺/巰基(maleimide/thiol)標記已成為僅次于NHS/胺基標記的最常用生物連接反應(bioconjugation)。
Cy5.5-馬來酰亞胺的水溶性較低，所以在水相的標記反應體系內(nèi)需要使用有機共溶劑，常用有機溶劑包括DMF，DMSO和乙腈等。如需標記的分子對有機溶劑敏感，可選擇磺化花青素（sulfonated cyanine），即磺化Cy5.5-馬來酰亞胺。兩者的光譜性質(zhì)幾乎一致，因此大部分應用可相互替換。兩者的主要區(qū)別在于：磺化染料是水溶性的，在水相的標記反應體系內(nèi)不需要使用有機共溶劑，并且降低染料在水中聚集的可能性，增強標記效率。
Cy5.5-馬來酰亞胺標記后的產(chǎn)物Ex/Em是680/698nm。和它具有相似熒光特性的染料包括Alexa Fluor 680，DyLight 680等。
注意事項
- Cy5.5-馬來酰亞胺水溶性較低，標記反應可在有機溶劑中進行或者含有機助溶劑的水相中進行。
- 天然生物分子中巰基一般于氧化狀態(tài)(如雙硫鍵)存在，在馬來酰亞胺標記前，務必用還原劑(如DTT，TCEP)活化巰基并除去多余還原劑。
- 馬來酰亞胺也可以和疊氮化合物反應，應避免疊氮官能團。
- 標記反應不要放在強光下，因為大部分熒光化合物在強光下長時間照射會緩慢光漂泊(photobleaching)。