159981-19-8
中文名稱
6-(2,2,2-三氟乙氧基)吡啶-3-甲醛
英文名稱
6-(2,2,2-TRIFLUORO-ETHOXY)-PYRIDINE-3-CARBALDEHYDE
CAS
159981-19-8
分子式
C8H6F3NO2
分子量
205.13
MOL 文件
159981-19-8.mol
更新日期
2023/03/20 15:41:21
159981-19-8 結構式
基本信息
中文別名
6-(2,2,2-三氟乙氧基)煙醛6-(2,2,2-三氟乙氧基)吡啶-3-甲醛
英文別名
6-(2,2,2-Trifluoroethoxy)nicotinaldehyde6-(2,2,2-TRIFLUORO-ETHOXY)-PYRIDINE-3-CARBALDEHYDE
6-(2,2,2-trifluoroethoxy)-3-pyridinecarboxaldehyde
3-Pyridinecarboxaldehyde, 6-(2,2,2-trifluoroethoxy)-
所屬類別
有機原料：醛類化合物物理化學性質
沸點239.8±40.0 °C(Predicted)
密度1.356±0.06 g/cm3(Predicted)
儲存條件under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C
酸度系數(shù)(pKa)0.97±0.22(Predicted)
外觀White to off-white Solid
制備方法
方法1
1373862-15-7
159981-19-8
通用方法：（2）在氮氣保護下，將二異丁基氫化鋁（DIBAL-H，1.01 mol/L的甲苯溶液，1.95 mL，1.97 mmol）緩慢滴加至N-甲氧基-N-甲基-6-(2,2,2-三氟乙氧基)吡啶-3-甲酰胺（432 mg，1.64 mmol）的甲苯溶液（11 mL）中，反應溫度為-78℃。滴加完畢后，保持-78℃繼續(xù)攪拌反應1小時。隨后，向反應混合物中緩慢滴加甲醇（5 mL）淬滅反應，并逐漸升溫至室溫。加入50%羅謝爾鹽（酒石酸鉀鈉）水溶液（10 mL），室溫下攪拌1.5小時。反應完成后，用氯仿萃取混合物，合并有機層并減壓濃縮。所得粗產(chǎn)物通過硅膠柱色譜法純化，洗脫劑比例為（己烷:乙酸乙酯= 9:1→7:3），得到目標產(chǎn)物6-(2,2,2-三氟乙氧基)吡啶-3-甲醛，為無色固體（287 mg）。產(chǎn)物結構經(jīng)1H NMR（300 MHz, CDCl3）確認：δ 4.86（q, J = 8.4 Hz, 2H），6.97-7.02（m, 1H），8.16（dd, J = 8.6, 2.3 Hz, 1H），8.62-8.66（m, 1H），10.00（d, J = 0.6 Hz, 1H）。LCMS分析：保留時間1.86分鐘（條件3），MS ESI/APCI Dual posi：206 [M + H]+。
參考文獻：
[1] Patent: EP2687507, 2014, A1. Location in patent: Paragraph 0379