16426-64-5
中文名稱
2-溴-4-硝基苯甲酸
英文名稱
2-BROMO-4-NITROBENZOIC ACID
CAS
16426-64-5
分子式
C7H4BrNO4
分子量
246.01
MOL 文件
16426-64-5.mol
更新日期
2026/06/03 10:40:09
16426-64-5 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
2-溴-4-硝基苯甲酸(易制爆) 英文別名
NSC 2279653-Bromo-4-carboxynitrobenzene
BENZOIC ACID, 2-BROMO-4-NITRO
2-Bromo-4-nitrobenzoic acid 98%
所屬類別
有機原料：環(huán)羧酸物理化學性質(zhì)
熔點165-168°C
沸點381.6±32.0 °C(Predicted)
密度2.0176 (rough estimate)
折射率1.6200 (estimate)
儲存條件Keep Cold
溶解度溶于甲醇
酸度系數(shù)(pKa)1.98±0.13(Predicted)
形態(tài)粉末晶體
顏色淺橙色至黃色至綠色
InChIInChI=1S/C7H4BrNO4/c8-6-3-4(9(12)13)1-2-5(6)7(10)11/h1-3H,(H,10,11)
InChIKeyCEXGTXNIIFSPSF-UHFFFAOYSA-N
SMILESC(O)(=O)C1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1Br
制備方法
方法1
7745-93-9
16426-64-5
（a）2-溴-4-硝基苯甲酸的合成：將40 mL水加入至含有2-溴-4-硝基甲苯（4.41 g，20.0 mmol）的20 mL吡啶溶液中，將混合物加熱至70°C。在40分鐘內(nèi)分批加入高錳酸鉀（19.0 g，120 mmol），隨后將反應混合物回流8小時。反應完成后，對所得懸浮液進行熱過濾。濾液在冰浴冷卻下用6N鹽酸酸化至pH<2，析出固體后過濾，得到2-溴-4-硝基苯甲酸粗品（1.63 g）。合并濾液，用6N鹽酸調(diào)節(jié)pH至酸性后，依次用乙酸乙酯和氯仿萃取。合并有機相，經(jīng)無水硫酸鎂干燥后過濾，減壓濃縮濾液，得到第二批產(chǎn)物（1.61 g）。兩批產(chǎn)物總質(zhì)量為3.24 g，收率為66%。
參考文獻：
[1] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 1999, vol. 7, # 12, p. 3011 - 3024
[2] Organic and Biomolecular Chemistry, 2006, vol. 4, # 3, p. 482 - 492
[3] Angewandte Chemie - International Edition, 2008, vol. 47, # 17, p. 3184 - 3187
[4] Chinese Chemical Letters, 2011, vol. 22, # 12, p. 1411 - 1414
[5] European Journal of Medicinal Chemistry, 2014, vol. 81, p. 59 - 75