167366-05-4
中文名稱
4-溴-2-醛基噻唑
英文名稱
4-BROMO-2-FORMYLTHIAZOLE
CAS
167366-05-4
分子式
C4H2BrNOS
分子量
192.03
MOL 文件
167366-05-4.mol
更新日期
2026/06/02 15:48:57
167366-05-4 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
2-醛基-4-溴噻唑4-溴噻唑-2-甲醛
4-溴-2-醛基噻唑
英文別名
thiazol-4-ol4-BROMO-2-FORMYLTHIAZOLE
2-Formyl-4-bromo-1,3-thiazole
2-Thiazolecarboxaldehyde,4-broMo-
4-broMo-1,3-thiazole-2-carbaldehyde
4-Bromothiazole-2-carboxaldehyde 96%
4-Bromo-1,3-thiazole-2-carboxaldehyde
4-
4-Bromo-2-formylthiazole, 4-Bromothiazole-2-carbaldehyde
所屬類別
香精與香料：噻唑、噻吩和吡啶類物理化學性質(zhì)
熔點66-70℃
沸點288℃
密度1.920
閃點128℃
儲存條件under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C
酸度系數(shù)(pKa)-2.33±0.10(Predicted)
形態(tài)powder
InChIInChI=1S/C4H2BrNOS/c5-3-2-8-4(1-7)6-3/h1-2H
InChIKeyJDUXMFGFGCJNGO-UHFFFAOYSA-N
SMILESS1C=C(Br)N=C1C=O
安全數(shù)據(jù)
警示詞危險
危險性描述H302-H319-H334
危險品標志Xn
危險類別碼22-36-43
安全說明26-36/37
WGK Germany3
海關(guān)編碼2934100090
存儲類別11 - Combustible Solids
危險性類別Acute Tox. 4 Oral
Eye Irrit. 2
Resp. Sens. 1
Eye Irrit. 2
Resp. Sens. 1
制備方法
方法1
4394-85-8
4175-77-3
167366-05-4
通用程序：反應(yīng)在氮氣氛圍下使用四氫呋喃（4 mL）作為溶劑在密封管中進行。在-78℃下，向2-溴噻唑-4-羧酸叔丁酯（1a，0.397 mmol）的溶液中緩慢滴加異丙基氯化鎂/氯化鋰復合物（1.3 M，0.52 mmol）。反應(yīng)15分鐘后，在持續(xù)攪拌下滴加相應(yīng)的醛（0.79-0.99 mmol）或N-甲酰嗎啉（用于合成2-甲?；邕?a-b），并將反應(yīng)混合物在-78℃下繼續(xù)攪拌10分鐘，隨后升溫至0°C反應(yīng)1.5小時。反應(yīng)完成后，加入飽和氯化銨水溶液淬滅反應(yīng)，水相用乙醚（3×10 mL）萃取。合并的有機相依次用5%鹽酸水溶液（10 mL）、飽和食鹽水（10 mL）洗滌，無水硫酸鎂干燥，減壓濃縮除去溶劑。粗產(chǎn)物通過硅膠快速柱色譜法純化，采用乙酸乙酯/石油醚混合溶劑作為洗脫劑（具體比例見下文），得到2-（1-羥甲基）噻唑-4-羧酸叔丁酯衍生物（rac-2a-h）。
參考文獻：
[1] Tetrahedron Asymmetry, 2012, vol. 23, # 6-7, p. 474 - 481