24424-99-5

16937-91-0

2480-93-5

以二碳酸二叔丁酯和N'-Cbz-D-鳥(niǎo)氨酸為原料合成N-叔丁氧羰基-N'-芐氧羰基-L-鳥(niǎo)氨酸的一般步驟：將N'-Cbz-D-鳥(niǎo)氨酸（22g，82.6mmol）溶解或懸浮于碳酸鉀（12.56g，90.9mmol）的水溶液（250mL）中，隨后加入1,4-二惡烷（100mL）。在60分鐘內(nèi)，將二碳酸二叔丁酯（18.93g，86.75mmol）溶于1,4-二惡烷（200mL）的溶液緩慢滴加至反應(yīng)混合物中。反應(yīng)混合物在室溫下攪拌過(guò)夜，隨后在減壓下濃縮至約150mL。加入水（50mL），并用1M鹽酸水溶液（約150mL）調(diào)節(jié)pH至2-3。用乙酸乙酯（首次400mL，隨后3×300mL）進(jìn)行萃取，合并有機(jī)相，依次用10mM鹽酸水溶液（100mL）、飽和NH4Cl水溶液（200mL）和水（100mL）洗滌。最后，用鹽水（250mL）洗滌，硫酸鈉干燥。過(guò)濾后，蒸發(fā)溶劑得到淡黃色油狀物，該油狀物在真空干燥過(guò)程中逐漸變?yōu)榕菽瓲畈⒆罱K硬化成固體（27.8g，收率92%）。產(chǎn)物經(jīng)1H NMR（300MHz，DMSO-d6）表征：δ（ppm）1.38（s，9H），1.4-1.59（m，3H），1.65（m，1H），2.98（m，2H），3.83（m，1H），5.0（s，2H），7.07（d，1H，3J = 8.0Hz），7.25（t，1H，3J = 5.5Hz），7.34（m，5H），12.42（s，1H）；分子式C18H28N2O6（分子量366.4）。

參考文獻(xiàn)：

[1] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2011, vol. 19, # 9, p. 2859 - 2878