16948-10-0
16948-10-0 結(jié)構(gòu)式
基本信息
3-[(叔丁氧羰基)氨基]-2-甲基丙酸
3-(BOC-AMINO)-2-METHYLPROPANOIC ACID
REF DUPL: Boc-DL-3-Aminoisobutyric acid
3-(tert-butoxycarbonyl)-2-methylpropanoic acid
N-((tert-Butoxy)carbonyl)-DL-3-aminoisobutyric acid
3-(tert-butoxycarbonylamino)-2-methylpropanoic acid
Boc-DL-3-AMinoisobutyric acid Boc-DL-3-AMinoisobutyric acid
2-methyl-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoic acid
Propanoic acid, 3-[[(1,1-diMethylethoxy)carbonyl]aMino]-2-Methyl-, (±)-
物理化學性質(zhì)
制備方法
10569-72-9
24424-99-5
16948-10-0
一般步驟：將DL-3-氨基異丁酸（CAS號[10569-72-9]，5g，47.52mmol）溶于2N NaOH溶液（24.7mL）中，在冷水浴冷卻下，緩慢滴加二碳酸二叔丁酯（Boc2O，11.73g，53.22mmol）的四氫呋喃（THF，75mL）溶液，控制反應(yīng)溫度低于30℃。反應(yīng)混合物在室溫下攪拌18小時后，進行減壓濃縮。濃縮物用水（75mL）稀釋，并用甲基叔丁基醚（MTBE，3×150mL）洗滌。水相用100g/L檸檬酸溶液（150mL）酸化至pH 3，隨后用乙酸乙酯（EtOAc，3×150mL）萃取。合并有機相，用水（3×45mL）洗滌，經(jīng)無水硫酸鎂（MgSO4）干燥，過濾后減壓濃縮，得到9.4g目標產(chǎn)物3-((叔丁氧羰基)氨基)-2-甲基丙酸（化合物11），為無色油狀物，收率97%。核磁共振氫譜（1H NMR，400 MHz，DMSO-d6，δ，ppm）：1.01（d，J = 7.1 Hz，3H）；1.38（s，9H）；2.48（m，1H）；2.91（dt，J = 6.1, 6.5和13.5 Hz，1H）；3.15（ddd，J = 6.1, 7.4和13.5 Hz，1H）；6.80（t，J = 6.1 Hz，1H）；12.15（寬s，1H）。
參考文獻：
[1] Journal of Organic Chemistry, 2001, vol. 66, # 20, p. 6541 - 6544
[2] Patent: WO2017/76998, 2017, A1. Location in patent: Page/Page column 163
[3] Patent: EP2380890, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 19
[4] Patent: CN108341752, 2018, A. Location in patent: Paragraph 0482; 0483; 0484; 0485
[5] European Journal of Organic Chemistry, 2012, # 29, p. 5774 - 5788,15