16980-89-5
中文名稱
二丁酰環(huán)磷腺甙
英文名稱
Bucladesine
CAS
16980-89-5
分子式
C18H25N5NaO8P
分子量
493.39
MOL 文件
16980-89-5.mol
更新日期
2026/06/05 15:14:55
16980-89-5 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
布拉地新布拉地辛
布卡地堿鈉鹽
布拉地新 鈉鹽
二丁酰環(huán)磷腺苷鈉
二丁酰環(huán)磷腺苷鈉鹽
2-丁酰環(huán)磷腺酐鈉
聯(lián)丁酰基CAMP鈉鹽
二丁?；鵆AMP鈉鹽
二丁酰 CAMP 鈉鹽
英文別名
DC 2797,5Õ
DBcAMP-Na
N6-2Õ
Prestwick_32
CAMP, DB-, NA
BUCLADESINE NA
dt5621sodiumsalt
DIB-3:5-CAMP, NA
bucladesinesodium
所屬類別
生物化工：核苷中間體物理化學性質(zhì)
熔點>173°C (dec.)
儲存條件−20°C
儲存條件-20°C
溶解度H2O: 50 mg/mL
溶解度H2O:50 mg/mL
形態(tài)powder
顏色white
生物來源synthetic (organic)
水溶解性water: 1mg/mL
Merck14,1463
穩(wěn)定性可在-20°下的DMSO或蒸餾水中的溶液儲存長達1個月。
InChIKeyDBXVIQJWMFGXGO-AOTDUVMNNA-N
SMILESO([C@@H]1[C@]2([H])OP(O)(=O)OC[C@@]2([H])O[C@H]1N1C=NC2C(=NC=NC1=2)NC(=O)CCC)C(=O)CCC.[NaH] |&1:1,2,10,13,r|
安全數(shù)據(jù)
警示詞警告
危險性描述H302-H315-H319-H335
安全說明24/25
安全說明24/25
WGK Germany2
WGK Germany2
RTECS號ES5055500
海關編碼29349990
存儲類別11 - Combustible Solids
常見問題列表
應用
二丁酰環(huán)磷腺苷鈉是環(huán)磷腺苷衍生物，其用于心源性休克、心力衰竭的治療，并于1999年開發(fā)了二丁酰環(huán)磷腺苷鈉軟膏，用于治療皮膚感染、皮膚潰瘍。
制備
二丁酰環(huán)磷腺苷鈉的制備：在裝有環(huán)磷腺苷的燒瓶里緩慢滴加氫氧化鈉水溶液(3mol/L)，過程控溫，滴加完畢升溫至室溫，用HCl溶液(20%)調(diào)節(jié)pH至7～8，加入無水乙醇析出白色固體，過濾、干燥得白色固體鈉鹽；將鈉鹽與正丁酐在N2保護下升溫至140℃反應，TLC監(jiān)控，反應完全后降至室溫，緩慢加入甲基叔丁基醚，過程劇烈攪拌，得近白色固體粗品。甲基叔丁基醚與丙酮的混合溶液重懸得到白色粉末狀目標產(chǎn)物。
生物活性
Dibutyryl-cAMP (Bucladesine, dbcAMP)是一種細胞可滲透性 PKA 激活劑，通過模擬內(nèi)源性 cAMP 發(fā)揮作用。Dibutyryl-cAMP (Bucladesine)也是一種 phosphodiesterase (PDE) 抑制劑。靶點
| Target | Value |
|
PDE
() | |
|
PKA
() |
體外研究
Dibutyryl-cAMP通過PKA活化抑制神經(jīng)元葡萄糖的攝取。在培養(yǎng)的大鼠肝細胞中，Dibutyryl-cAMP抑制可誘導的一氧化氮合成酶的表達和NF-kappaB結(jié)合活性。 Dibutyryl-cAMP通過抑制FADD上調(diào)也會抑制TNFalpha-誘導的桿細胞凋亡。
體內(nèi)研究
在小鼠模型中，Bucladesine (600 nM/mouse, i.p.)逆轉(zhuǎn)氯化鋅和醋酸鉛誘發(fā)的回避記憶保留損傷。