170434-11-4
170434-11-4 結(jié)構(gòu)式
基本信息
4-溴-2-羥基苯甲醇
5-溴-2-羥甲基苯酚
5-BROMO-2-(HYDROXYMETHYL)PHENOL
Benzenemethanol, 4-bromo-2-hydroxy-
4-Bromo-2-hydroxybenzyl alcohol, (4-Bromo-2-hydroxyphenyl)methanol
物理化學(xué)性質(zhì)
制備方法
1666-28-0
170434-11-4
以2-羥基-4-溴苯甲酸為原料合成5-溴-2-(羥甲基)苯酚的一般步驟如下：向氫化鋁鋰（LAH，2.27g，60mmol）在乙醚（Et2O，40mL）中的懸浮液中緩慢滴加4-溴-2-羥基苯甲酸（8.68g，60mmol）在乙醚（80mL）中的懸浮液，控制滴加速度以保持乙醚輕微回流。滴加完畢后，將反應(yīng)混合物在室溫下攪拌過夜。隨后，將混合物冷卻至0℃，并緩慢滴加飽和氯化銨（NH4Cl）溶液（30mL）以淬滅反應(yīng)。接著，小心地用2N鹽酸（HCl）溶液調(diào)節(jié)混合物至酸性。用乙酸乙酯（EtOAc）稀釋混合物，將上清液通過硅藻土墊過濾。殘留的沉淀用乙酸乙酯（200mL）洗滌，上清液再次通過硅藻土過濾。此洗滌過程重復(fù)兩次。合并所有濾液，分離有機層。用1N鹽酸徹底洗滌乙酸乙酯層三次。有機層用無水硫酸鈉（Na2SO4）干燥，過濾后濃縮，得到目標(biāo)化合物7A，為淺黃色固體（6.54g，收率81%）。1H-NMR（CD3OD）δ7.31（d，J=7.8Hz，1H），7.10-7.06（m，2H），5.02（s，2H，OH+OH），4.72（s，2H）。
參考文獻：
[1] Patent: WO2009/97567, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 59
[2] Patent: WO2015/86693, 2015, A1. Location in patent: Page/Page column 103
[3] Patent: WO2014/130608, 2014, A1. Location in patent: Page/Page column 128