177210-33-2
177210-33-2 結(jié)構(gòu)式
基本信息
5-羥基-2H-苯并[B][1,4]噁嗪-3(4H)-酮
2H-1,4-Benzoxazin-3(4H)-one, 5-hydroxy-
5-Hydroxy-2H-benzo[b][1,4]oxazin-3(4H)-one
物理化學(xué)性質(zhì)
制備方法
3163-15-3
79-04-9
177210-33-2
以2-氨基間苯二酚和氯乙酰氯為原料合成5-羥基-2H-1,4-苯并惡嗪-3(4H)-酮的一般步驟：將2-氨基苯-1,3-二醇（2.0 g，16.0 mmol）和三乙胺（TEA，1.94 g，19.2 mmol）溶解于無水N,N-二甲基甲酰胺（DMF，30 mL）中，攪拌至完全溶解。在攪拌下緩慢滴加2-氯乙酰氯（1.81 g，16.0 mmol），反應(yīng)混合物在室溫下繼續(xù)攪拌16小時。隨后，加入碳酸鉀（K2CO3，2.65 g，19.2 mmol），混合物在相同溫度下再攪拌16小時。反應(yīng)完成后，將混合物用二氯甲烷（DCM，100 mL）稀釋，依次用水洗滌兩次，再用飽和鹽水洗滌。有機(jī)相用無水硫酸鈉（Na2SO4）干燥，過濾后濃縮。通過硅膠柱色譜法純化得到的殘余物，得到目標(biāo)產(chǎn)物5-羥基-2H-1,4-苯并惡嗪-3(4H)-酮（1.7 g，收率64%）。LCMS（m/z）：166.1 [M + H]+。
參考文獻(xiàn)：
[1] Patent: WO2014/100730, 2014, A1. Location in patent: Paragraph 00345
[2] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2016, vol. 24, # 12, p. 2641 - 2653
[3] Patent: WO2011/120604, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 98; 99; 136
[4] Patent: EP2377850, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 31
[5] Patent: WO2014/100734, 2014, A1. Location in patent: Paragraph 00326