17874-79-2
17874-79-2 結構式
基本信息
5-(甲氧羰基)-2-吡啶羧酸
5-甲氧基羰酰吡啶-2-羧酸
5-(METHOXYCARBONYL)PYRIDINE-2-CARBOXYLIC ACID
BUTTPARK 43\57-32
5-(Methoxycarbonyl)picolinic acid
5-(Methoxycarbonyl)pyridine-2-carboxyic acid
5-(Methoxycarbonyl)-2-Pyridine
5-(Methoxycarbonyl)pyridine-2-carboxylic acid, 95+%
Pyridine-2,5-dicarboxylic acid 5-methyl ester
物理化學性質
制備方法
881-86-7
17874-79-2
以2,5-吡啶二甲酸甲酯為原料合成5-(甲氧羰基)-2-吡啶羧酸的一般步驟如下：將2,5-吡啶二甲酸5-甲酯（28 g，0.146 mol）與甲醇（260 mL）置于500 mL三頸圓底燒瓶中，裝配冷凝器和滴液漏斗。攪拌下緩慢加入氫氧化鈉（6.2 g，0.155 mol），加料過程持續(xù)3小時30分鐘。隨后，將反應混合物加熱至回流狀態(tài)，形成白色懸浮液。在回流條件下，于1小時內緩慢滴加2 M鹽酸溶液（121 mL），反應液逐漸轉變?yōu)辄S色。反應完成后，將燒瓶轉移至冰水浴中冷卻，室溫下析出固體產物。通過過濾收集沉淀，依次用2:1的甲醇/水混合液（35 mL）和水（50 mL）洗滌。將所得固體產物于室溫下干燥過夜，最終獲得19.68 g（產率75%）目標化合物。核磁共振氫譜（1H NMR, 300 MHz, DMSO-d6）數(shù)據(jù)：δ 9.12（m, 1H），8.40（dd, J = 2.1 Hz和8.1 Hz, 1H），8.12（dd, J = 0.9 Hz和8.4 Hz, 1H），3.89（s, 3H）。核磁共振碳譜（13C NMR, 75.45 MHz, DMSO-d6）數(shù)據(jù)：δ 165.9, 165.0, 152.1, 150.2, 138.8, 128.3, 125.0, 53.2。
參考文獻：
[1] Tetrahedron Letters, 2005, vol. 46, # 6, p. 967 - 969
[2] Organic Letters, 2004, vol. 6, # 1, p. 3 - 5
[3] European Journal of Organic Chemistry, 2010, # 1, p. 174 - 182
[4] Patent: US2007/231300, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 14
[5] Patent: US2008/103192, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 14