179898-34-1
179898-34-1 結(jié)構(gòu)式
基本信息
3-溴-5-氟硝基苯
3-溴-5-苯腈
3-溴-5-氟苯腈,98%
3-Bromo-5-fluorobenzonitrile 98%
3-Bromo-5-fluorobenzonitrile98%
物理化學(xué)性質(zhì)
安全數(shù)據(jù)
Eye Irrit. 2
制備方法
1435-51-4
179898-34-1
以3,5-二溴氟苯為原料合成3-溴-5-氟苯腈的一般步驟：在1升圓底燒瓶中，加入磁力攪拌棒、市售的1,3-二溴-5-氟苯（44.0 g，173.3 mmol）、DMF（268 mL）、吡啶（28.0 mL）和氰化銅（I）（15.5 g，173.3 mmol），在氮氣保護下進行反應(yīng)。安裝回流冷凝器，將混合物加熱至回流并攪拌3小時。由于通過TLC難以準(zhǔn)確監(jiān)測反應(yīng)進程，因此一旦觀察到較低的Rf雜質(zhì)，即將反應(yīng)冷卻至室溫。用200 mL乙醚淬滅反應(yīng)，此時深色溶液中形成沉淀。通過硅藻土進行重力過濾以去除沉淀。濾液用乙醚（100 mL）洗滌三次。將分離的有機層轉(zhuǎn)移至分液漏斗中，依次用2:1的水和氫氧化銨混合液（200 mL）、飽和氯化銨溶液（2×200 mL）和飽和碳酸氫鈉溶液（200 mL）洗滌。水層用乙醚（3×100 mL）反萃取。合并所有有機層，用無水硫酸鈉干燥。通過快速柱色譜法（300 mL硅膠，己烷為洗脫劑）純化粗產(chǎn)物，隨后從己烷中重結(jié)晶，得到22.3 g（產(chǎn)率65%）的3-溴-5-氟芐腈，為白色晶體。3-溴-5-氟芐腈的核磁共振氫譜（400 MHz，丙酮-d6）數(shù)據(jù)如下：δ 7.81（s，1H），7.73（dd，J = 8.4, 1.9 Hz, 1H），7.65（dd，J = 8.5, 2.0 Hz, 1H）。
參考文獻：
[1] Patent: US5688808, 1997, A
[2] Patent: US5693646, 1997, A
[3] Patent: US5696133, 1997, A
[4] Patent: US5696130, 1997, A