186519-92-6
186519-92-6 結(jié)構(gòu)式
基本信息
4-氯-1H-吡咯并[2,3-D]嘧啶-5-羧酸
4-氯-7H-吡咯并[2,3-D]嘧啶-5-甲酸
4-氯-7H-吡咯并[2,3-D]嘧啶-5-甲酸:4-CHLORO-7H-PYRROLO[2,3-D]PYRIMIDINE-5-CARBOXYLIC ACID
4-chloro-1H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine-5-carboxylic acid
4-Chloro-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine-5-carloxylic acid
4-chloro-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine-5-carboxylic acid
7H-Pyrrolo[2,3-d]pyrimidine-5-carboxylic acid, 4-chloro-
物理化學(xué)性質(zhì)
制備方法
![5-溴-4-氯-7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶](/CAS/GIF/22276-95-5.gif)
22276-95-5
124-38-9
186519-92-6
合成8-1-A; 4-氯-7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶-5-羧酸; 在干燥的氮氣保護下，將正丁基鋰(n-BuLi)溶液(4 mL, 1.5 M, 6 mmol)緩慢滴加至5-溴-4-氯-7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶(0.95 g, 4.09 mmol)的無水四氫呋喃(THF, 15 mL)溶液中，保持反應(yīng)溫度在-78°C。反應(yīng)混合物在-78°C下持續(xù)攪拌1小時。隨后，向反應(yīng)體系中直接加入固體二氧化碳(CO2)。所得懸浮液在-78°C下繼續(xù)攪拌2小時，之后緩慢升溫至室溫。用1M鹽酸(HCl)調(diào)節(jié)反應(yīng)液至酸性(pH<7)，過濾收集生成的白色沉淀，用去離子水充分洗滌，干燥后得到目標(biāo)產(chǎn)物4-氯-7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶-5-羧酸，為白色固體(0.53 g, 產(chǎn)率66%)。產(chǎn)物經(jīng)1H NMR (500 MHz, DMSO-d6)表征: δ 8.30 (1H, s), 8.66 (1H, s); LC-MS保留時間(Rt) 2.63分鐘; 質(zhì)譜(m/z) 198 [MH+]。
參考文獻：
[1] Patent: WO2008/75007, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 93
[2] Patent: WO2011/146882, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 111
[3] Patent: US2012/122838, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 82