18776-12-0
18776-12-0 結構式
基本信息
混旋3-氯苯丙醇
3-氯-1-苯基-1-丙醇
3-氯-1-苯基丙-1-醇
3-氯-1-苯基丙醇 報7000/公斤。
3-氯-1-苯基-1-丙醇 達泊西汀中間體
3-氯-1-苯基-1-丙醇 達泊西汀中間體 1KG
rac 3-Chloro-1-phenylpropanol
BenzeneMethanol, α-(2-chloroethyl)-
物理化學性質
制備方法
936-59-4
18776-12-0
以3-氯代苯丙酮為原料合成3-氯-1-苯基丙醇的一般步驟：在-10℃及氮氣保護下，將3-氯-1-苯基丙-1-酮（7.80 g，46.26 mmol）溶于THF（35 mL）和EtOH（35 mL）的混合溶劑中，攪拌。在10分鐘內分批加入硼氫化鈉（2.20 g，48.83 mmol）。反應混合物在-5℃下繼續(xù)攪拌10分鐘，隨后緩慢倒入攪拌中的飽和氯化銨水溶液（85 mL）和冰（40 g）的混合物中。用乙醚對混合物進行兩次萃取，合并有機相，干燥后減壓濃縮溶劑。粗產物通過硅膠柱層析純化（洗脫劑：環(huán)己烷/乙酸乙酯，梯度從100/0至95/5），得到3-氯-1-苯基丙醇（7.50 g，收率95%）為淡黃色油狀物。核磁共振氫譜（1H NMR, CDCl3）δ：7.39（d, 5H），4.91-5.01（m, 1H），3.70-3.83（m, 1H），3.59（s, 1H），2.20-2.32（m, 1H），2.11（d, 1H）。
參考文獻：
[1] Pharmaceutical Research, 2017, vol. 34, # 12, p. 2873 - 2890
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[3] Patent: WO2016/67043, 2016, A1. Location in patent: Page/Page column 325
[4] Organic Process Research and Development, 2000, vol. 4, # 6, p. 513 - 519
[5] Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 1, 2000, # 11, p. 1767 - 1769