19230-58-1
中文名稱
2-溴-5-甲基吡啶氮氧化物
英文名稱
2-broMo-5-Methylpyridine-1-o×ide
CAS
19230-58-1
分子式
C6H6BrNO
分子量
188.02
MOL 文件
19230-58-1.mol
19230-58-1 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
2-溴-5-甲基吡啶氮氧化物2-溴-5-甲基吡啶-1-氧化物
英文別名
2-broMo-5-Methylpyridine-1-o×idePyridine, 2-broMo-5-Methyl-, 1-oxide
2-bromo-5-methyl-1-oxidopyridin-1-ium
2-Bromo-5-methylpyridin-1-ium-1-olate
物理化學(xué)性質(zhì)
熔點246-248 °C
沸點345.7±22.0 °C(Predicted)
密度1.56±0.1 g/cm3(Predicted)
儲存條件2-8°C
酸度系數(shù)(pKa)-0.52±0.10(Predicted)
制備方法
方法1
3510-66-5
19230-58-1
以2-溴-5-甲基吡啶為原料合成2-溴-5-甲基吡啶氮氧化物的一般步驟如下：在0℃條件下，將2-溴-5-甲基吡啶（4g，2.3mmol）溶于二氯甲烷（500mL）中，緩慢加入m-CPBA（52g，304mmol）。反應(yīng)混合物在室溫下持續(xù)攪拌20小時。反應(yīng)完成后，用飽和K2CO3溶液調(diào)節(jié)pH至約9。分離有機層，濃縮得到粗產(chǎn)物。粗產(chǎn)物通過快速硅膠柱色譜法純化，洗脫劑為石油醚/乙酸乙酯（1:1，v/v），得到目標(biāo)化合物2-溴-5-甲基吡啶1-氧化物（33g，收率75%）。產(chǎn)物結(jié)構(gòu)經(jīng)1H NMR（CDCl3）確認(rèn)：δ 8.25（s，1H），8.75（d，1H，J = 8.4 Hz），6.95-6.94（m，1H），2.30（s，3H）。
參考文獻：
[1] Patent: WO2011/146287, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 29-30
[2] Patent: WO2017/35353, 2017, A1. Location in patent: Paragraph 0911
[3] Journal of Medicinal Chemistry, 2014, vol. 57, # 16, p. 7126 - 7135
[4] Journal of Organic Chemistry, 2009, vol. 74, # 2, p. 939 - 942