19741-30-1
中文名稱
咪唑并[1,2-A]吡啶-2-乙酸
英文名稱
2-(1,7-diazabicyclo[4.3.0]nona-2,4,6,8-tetraen-8-yl)acetic acid
CAS
19741-30-1
分子式
C9H8N2O2
分子量
176.17
MOL 文件
19741-30-1.mol
更新日期
2024/12/03 10:37:31
19741-30-1 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
米諾雜質(zhì)2米諾膦酸雜質(zhì)3
咪唑并[1,2-A]吡啶-2-乙酸
2-(咪唑并[1,2-A]吡啶-2-基)乙酸
2-(咪唑并[1,2-A ]吡啶-2-基)乙酸鹽酸鹽
英文別名
Nsc296220Minodronic Impurity 2
Minodronic Acid Impurity 29
Imidazo[1,2-a]pyridin-2-acetic acid
Imidazo[1,2-a]pyridine-2-acetic acid
imidazol[1,2-A]pyridin-2-yl-acetic acid
IMIDAZO[1,2-A]PYRIDIN-2-YLACETIC ACID HYDROCHLORIDE
2-(1,7-diazabicyclo[4.3.0]nona-2,4,6,8-tetraen-8-yl)acetic acid
2-(1,7-diazabicyclo[4.3.0]nona-2,4,6,8-tetraen-8-yl)acetic acid ISO 9001：2015 REACH
所屬類別
醫(yī)藥中間體：原料藥中間體物理化學(xué)性質(zhì)
熔點(diǎn)207-208 °C(Solv: ethanol (64-17-5); water (7732-18-5))
密度1.35±0.1 g/cm3(Predicted)
儲(chǔ)存條件Sealed in dry,2-8°C
酸度系數(shù)(pKa)1.91±0.10(Predicted)
形態(tài)solid
InChI1S/C9H8N2O2.ClH/c12-9(13)5-7-6-11-4-2-1-3-8(11)10-7;/h1-4,6H,5H2,(H,12,13);1H
InChIKeyWFZSCQPAHBSKLE-UHFFFAOYSA-N
SMILESO=C(O)CC1=CN(C=CC=C2)C2=N1.Cl
安全數(shù)據(jù)
警示詞危險(xiǎn)
危險(xiǎn)性描述H318
WGK GermanyWGK 3
海關(guān)編碼2933998090
存儲(chǔ)類別11 - Combustible Solids
危險(xiǎn)性類別Eye Dam. 1
制備方法
方法1
504-29-0
27807-84-7
19741-30-1
以2-氨基吡啶（20 g，212 mmol）和4-氯-3-氧代丁酸乙酯（28.7 mL，212 mmol）為原料合成2-(咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基)乙酸的一般步驟如下：首先，將2-氨基吡啶加入300 mL乙醇中，隨后向含有磁力攪拌棒的反應(yīng)容器中加入4-氯-3-氧代丁酸乙酯。將反應(yīng)混合物在80℃下攪拌20小時(shí)。反應(yīng)完成后，蒸發(fā)乙醇，將粗產(chǎn)物溶解在100 mL 0.5 N鹽酸中。用50 mL二氯甲烷萃取水相三次以去除有機(jī)雜質(zhì)。產(chǎn)物保留在水相中，通過減壓濃縮得到37 g粗產(chǎn)物。粗產(chǎn)物通過硅膠色譜法純化，使用二氯甲烷/甲醇梯度洗脫（產(chǎn)量：8.3 g，收率19%）。將得到的酯溶解在200 mL甲醇中，加入7 mL 10 M氫氧化鈉溶液。將反應(yīng)混合物在室溫下攪拌12小時(shí)，直至酯完全皂化。蒸發(fā)甲醇后，將水相酸化至pH=7。過濾沉淀的產(chǎn)物并用乙醚洗滌（收率：7.6 g，99%）。LCMS（方法1）：保留時(shí)間（Rt）= 0.435 min；HRMS（ESIpos）：m/z [M + H]+ C9H8N2O2計(jì)算值177.0659，實(shí)測值177.0660。
參考文獻(xiàn)：
[1] Patent: EP3275885, 2018, A1. Location in patent: Paragraph 0118; 0119