2018-61-3
中文名稱
N-乙酰-L-苯丙氨酸
英文名稱
N-Acetyl-L-phenylalanine
CAS
2018-61-3
EINECS 編號
217-959-8
分子式
C11H13NO3
MDL 編號
MFCD00063158
分子量
207.23
MOL 文件
2018-61-3.mol
更新日期
2026/05/26 14:35:47
2018-61-3 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
N-乙酰-L-苯丙氨酸N-乙酰-L-Α-氨基氫化肉桂酸
N-乙?；?L-苯丙氨酸
N-乙酰-L-苯基苯胺
N-乙酰-L-苯基丙氨酸
英文別名
ACETYL-L-PHENYLALANINEAC-PHENYLALANINE
AC-PHE-OH
L-2-(ACETYLAMINO)-3-PHENYLPROPANOIC ACID
N-ACETYL-L-PHENYLALANINE
N-ALPHA-ACETYL-L-PHENYLALANINE
Acetylphenylalanine
Alanine, N-acetyl-3-phenyl-, L-
L-N-Acetylphenylalanine
L-Phenylalanine, N-acetyl-
N-Acetyl-l-phenalanine
n-acetyl-l-phenylalanin
N-acetyl-3-phenyl-L-alanine
N-Acetyl-L-plhenylalanine
N-ACETYL-L-PHENYLALANINE SIGMA GRADE
N-Acetyl-L-phenylalanine, 99+%
(2S)-acetylamino-3-phenyl-propanoic acid
N-ACETYL-L-PHENYLALANINE:AC-PHE-OH
(2S)-N-ACETYL-L-PHENYLALANINE
Ac-L-Phe-OH
所屬類別
生物化工：苯丙氨酸類衍生物物理化學(xué)性質(zhì)
外觀性質(zhì)白色細粉末晶體。熔點：167°C 比旋光度[α]20D 40 ° (C=1, MeOH)
熔點171-173 °C(lit.)
比旋光度40 º (c=1,methanol)
沸點346.25°C (rough estimate)
密度1.1878 (rough estimate)
折射率40 ° (C=5, MeOH)
儲存條件-20°C
溶解度在甲醇中的溶解度（幾乎透明）。溶于丙酮和乙醇（20mg/ml）。
酸度系數(shù)(pKa)3.56±0.10(Predicted)
形態(tài)細結(jié)晶粉末或針狀物
顏色白色至灰白色
旋光度 (Optical Rotation)[α]22/D +40.0°, c = 1 in methanol
主要應(yīng)用peptide synthesis
InChI1S/C11H13NO3/c1-8(13)12-10(11(14)15)7-9-5-3-2-4-6-9/h2-6,10H,7H2,1H3,(H,12,13)(H,14,15)/t10-/m0/s1
InChIKeyCBQJSKKFNMDLON-JTQLQIEISA-N
SMILESCC(=O)N[C@@H](Cc1ccccc1)C(O)=O
CAS 數(shù)據(jù)庫2018-61-3(CAS DataBase Reference)
NIST化學(xué)物質(zhì)信息L-phenylalanine, n-acetyl-(2018-61-3)
EPA化學(xué)物質(zhì)信息L-Phenylalanine, N-acetyl- (2018-61-3)
安全數(shù)據(jù)
警示詞警告
危險性描述H302-H315-H319-H335
安全說明S24/25
WGK Germany3
TSCAYes
REACH 注冊登記Active
海關(guān)編碼29242990
存儲類別11 - Combustible Solids
常見問題列表
功能作用
N-乙酰-L-苯丙氨酸具有消炎、防止蛋白變性和聚集、高效保濕以及消除自由基的功能，因此也具有非常好的生物醫(yī)藥開發(fā)的潛力。用途
N-乙酰-L-苯丙氨酸已經(jīng)被嘗試用于治療多種炎癥反應(yīng)，如過敏性鼻炎、過敏性皮炎、慢性阻塞性肺病、急性咽喉炎以及炎癥性腸炎。
合成
在常規(guī)低壓加氫器（Parr Inst.Co.，Mod.3911）中，在受控的壓力和溫度條件下進行N-乙?；?（S）-苯基的甲酯催化加氫活性測量。在甲醇中作為溶劑，用20mL 0.80M底物溶液和0.034g順式-Δ-（R）-（S）-2.5H2O（方案1）進行氫化操作，在所有情況下獲得[subs]/[cat]=0.016/0.000029=547，初始氫氣壓力為6.8atm，溫度為50-70°C。向反應(yīng)混合物中加入甲醇（99%，Scharlau）和氫氣（99.999%SEO）。加入乙酰乙酸甲酯和1-己烯。在減壓和低溫下蒸餾混合物。添加由Aldrich提供的衣康酸二甲酯和2-乙酰氨基丙烯酸甲酯。用三氟化硼-甲醇絡(luò)合物（Merck）回流反應(yīng)混合物。將加氫產(chǎn)物用Konik-3000氣相色譜純化，該氣相色譜配有Supelco（BETA DEX 120）β-環(huán)糊精手性柱，得到產(chǎn)物N-乙酰-L-苯丙氨酸。生物活性
N-Acetyl-L-phenylalanine是危險的苯基丙氨酸兩性代謝物。靶點
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Human Endogenous Metabolite
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知名試劑公司產(chǎn)品信息
Acros Organics
N-乙?；?L-苯丙氨酸N-Acetyl-L-phenylalanine, 99+%(2018-61-3)
Sigma Aldrich
2018-61-3(sigmaaldrich)