20887-95-0
20887-95-0 結(jié)構(gòu)式
基本信息
BOC-L-CYS-OH
BOC-L-CYSTEINE
N-ALPHA-T-BOC-L-CYSTEINE
N-ALPHA-T-BUTOXYCARBONYL-L-CYSTEINE
N-ALPHA-T-BUTYLOXYCARBONYL-L-CYSTEINE
N-ALPHA-TERT-BUTYLOXYCARBONYL-L-CYSTEINE
N-(tert-Butoxycarbonyl)-L-cysteine
N-tert-butyloxycarbonylcysteine
N-(tert-Butyloxycarbonyl)-L-cysteine
N-[(tert-Butyloxy)carbonyl]-L-cysteine
物理化學(xué)性質(zhì)
制備方法
10389-65-8
20887-95-0
以N,N'-雙(叔丁氧羰基)-L-胱氨酸為原料合成(R)-2-((叔丁氧羰基)氨基)-3-巰基丙酸的一般步驟：將N,N'-雙(叔丁氧羰基)-L-胱氨酸（2.51 mmol）溶解于四氫呋喃（29.2 mL）和水（0.8 mL）的混合溶劑中。在冰浴冷卻條件下，向溶液中加入三丁基膦（2.76 mmol）。將反應(yīng)混合物逐漸升溫至室溫，并在該溫度下持續(xù)攪拌1小時(shí)。反應(yīng)完成后，向反應(yīng)混合物中加入乙酸乙酯（20 mL）和10%檸檬酸水溶液（10 mL）進(jìn)行萃取分離。收集有機(jī)相，并用飽和食鹽水溶液（20 mL）洗滌。隨后，將有機(jī)相濃縮，所得殘余物通過硅膠柱色譜法（洗脫劑：正己烷-乙酸乙酯混合溶劑）進(jìn)行純化，得到目標(biāo)化合物22，為油狀產(chǎn)物。產(chǎn)率：99%。ESI MS m/z 220.1 [M-H]-；1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ: 5.47 (1H, brs), 4.65 (1H, brs), 3.09-2.97 (2H, m), 1.48 (9H, s)。
參考文獻(xiàn)：
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