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21947-98-8

中文名稱 N-叔丁氧羰基-S-三苯甲基-L-半胱氨酸
英文名稱 N-Boc-S-Trityl-L-cysteine
CAS 21947-98-8
EINECS 編號 244-674-6
分子式 C27H29NO4S
MDL 編號 MFCD00038251
分子量 463.59
MOL 文件 21947-98-8.mol
更新日期 2026/07/06 16:19:58
21947-98-8 結(jié)構(gòu)式 21947-98-8 結(jié)構(gòu)式

基本信息

中文別名
BOC-S-TRITYL-L-半胱氨酸
BOC-CYS(TRT)-OH
N-叔丁氧羰基-S-三苯甲基-L-半胱氨酸
英文別名
BOC-CYSTEINE(TRT)-OH
BOC-CYS(TRT)-OH
BOC-L-CYSTEINE(TRITYL)
BOC-L-CYS(TRT)-OH
BOC-L-TRITYL-L-CYSTEINE
BOC-S-TRITYL-L-CYSTEINE
N-ALPHA-BOC-S-TRITYL-L-CYSTEINE
N-ALPHA-T-BOC-S-TRITYL-L-CYSTEINE
N-ALPHA-T-BUTOXYCARBONYL-S-TRITYL-L-CYSTEINE
N-ALPHA-T-BUTYLOXYCARBONYL-S-TRITYL-L-CYSTEINE
N-ALPHA-TERT-BUTYLOXYCARBONYL-S-TRITYL-L-CYSTEINE
N-BOC-S-TRITYL-L-CYSTEINE
N-(TERT-BUTOXYCARBONYL)-S-TRITYL-L-CYSTEINE
(R)-2-TERT-BUTOXYCARBONYLAMINO-3-TRITYLSULFANYL-PROPIONIC ACID
Nα-Boc-S-trityl-L-cysteine
N-T-boc-S-trityl-L-cysteine crystalline
Boc-Cys(Trt)
NALPHA-tert-Butoxycarbonyl-S-trityl-L-cysteine
Nα-Boc-S-trityl-L-cysteine, N-(tert-Butoxycarbonyl)-S-trityl-L-cysteine
Boc-S-Trityl-Cys-OH
所屬類別
生物化工:半胱氨酸類衍生物

物理化學(xué)性質(zhì)

外觀性質(zhì)白色粉末。
熔點143-146 °C(lit.)
比旋光度27.5 º (c=1, EtOH)
沸點610.9±55.0 °C(Predicted)
密度1.200±0.06 g/cm3(Predicted)
儲存條件2-8°C
溶解度Soluble in Chloroform,Dichloromethane,Ethyl Acetate,DMSO,Acetone,etc.
酸度系數(shù)(pKa)3.82±0.10(Predicted)
形態(tài)粉末
顏色White to off-white
旋光度 (Optical Rotation)[α]20/D +27.5°, c = 1 in ethanol
BRN2028965
主要應(yīng)用peptide synthesis
InChIKeyJDTOWOURWBDELG-QHCPKHFHSA-N
SMILESC(O)(=O)[C@H](CSC(C1=CC=CC=C1)(C1=CC=CC=C1)C1=CC=CC=C1)NC(OC(C)(C)C)=O
CAS 數(shù)據(jù)庫21947-98-8(CAS DataBase Reference)

安全數(shù)據(jù)

危險性符號(GHS)有害 (GHS07)
GHS07
警示詞警告
危險性描述H315-H319-H335
防范說明P280-P302+P352
安全說明S22-S24/25
WGK Germany3
海關(guān)編碼29309090
存儲類別11 - Combustible Solids

制備方法

方法1
二碳酸二叔丁酯

24424-99-5

S-三苯甲基-L-半胱氨酸

2799-07-7

N-叔丁氧羰基-S-三苯甲基-L-半胱氨酸

21947-98-8

以二碳酸二叔丁酯(Boc2O)和S-三苯甲基-L-半胱氨酸為原料合成N-叔丁氧羰基-S-三苯甲基-L-半胱氨酸的一般步驟:將S-三苯甲基-L-半胱氨酸(5g,12.7mmol)溶于2N NaOH溶液(80mL)中,隨后加入二碳酸二叔丁酯(4.5g,20mmol)。反應(yīng)混合物在室溫下攪拌24小時。反應(yīng)完成后,用濃鹽酸將水溶液酸化至pH 2,然后用二氯甲烷(2×100mL)萃取。合并有機相,用鹽水洗滌,無水硫酸鈉干燥,減壓濃縮,無需進一步純化即可得到目標(biāo)化合物N-叔丁氧羰基-S-三苯甲基-L-半胱氨酸(5.3g,收率90%),為白色泡沫狀固體。1H NMR(DMSO-d6)δ:1.37(s,9H,叔丁基-CH3);2.29-2.58(m,2H,CH2);3.76-3.79(m,1H,CH);6.84(d,J=7.8Hz,1H,NH);7.14-7.38(m,15H,三苯甲基-H)。MALDI-TOF MS:m/z 464.8 [M+H]+,計算值C27H29NO4S的分子量為463.59。

參考文獻(xiàn):

[1] European Journal of Medicinal Chemistry, 2012, vol. 50, p. 383 - 392

[2] Chemical Communications, 2013, vol. 49, # 92, p. 10808 - 10810

[3] Patent: CN106432014, 2017, A. Location in patent: Paragraph 0096; 0100; 0101; 0102; 0142; 0146; 0147; 0148

[4] Patent: WO2009/137251, 2009, A2. Location in patent: Page/Page column 30; 31

[5] Chemistry of Natural Compounds, 1979, vol. 15, p. 471 - 476

常見問題列表

概述
N-叔丁氧羰基-S-三苯甲基-L-半胱氨酸 是一種半胱氨酸衍生物。

知名試劑公司產(chǎn)品信息

N-叔丁氧羰基-S-三苯甲基-L-半胱氨酸價格(試劑級)
報價日期產(chǎn)品編號產(chǎn)品名稱CAS號包裝價格
2026/07/06H59490N-Boc-S-三苯甲基-L-半胱氨酸, 97%
N-Boc-S-trityl-L-cysteine, 97%
21947-98-825g1178元
2026/07/0639906N-Boc-S-三苯甲基-L-半胱氨酸
BOC-S-trityl-L-cysteine, 99%, Thermo Scientific Chemicals
21947-98-81g343元
2026/06/06B4862N-(叔丁氧羰基)-S-三苯甲基-L-半胱氨酸
N-(tert-Butoxycarbonyl)-S-trityl-L-cysteine
21947-98-85g85元
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