20925-60-4
20925-60-4 結(jié)構(gòu)式
基本信息
3-氨基-4-氯-1H-吲唑
3-氨基-4-氯-1H-吲唑,97%
1H-Indazol-3-aMine, 4-chloro
3-Amino-4-chloro-1H-indazole
4-CHLORO-1H-INDAZOL-3-YLAMINE
4-Chloro-2H-indazol-3-ylamine
3-Amino-4-chloro-1H-indazole,97%
1H-Indazol-3-aMine, 4-chloro-Mes
3-Amino-4-chloro-1H-indazole 95%
物理化學(xué)性質(zhì)
安全數(shù)據(jù)
制備方法
668-45-1
20925-60-4
以2-氯-6-氟苯腈為原料合成4-氯-1H-吲唑-3-胺的一般步驟：向2-氯-6-氟苯腈（3g，19mmol）的無(wú)水乙醇（50mL）溶液中加入水合肼（3.74mL，77mmol）。反應(yīng)混合物在氮?dú)獗Ｗo(hù)下于90℃加熱回流3.5小時(shí)。反應(yīng)完成后，冷卻至室溫，加入丙酮（20mL）并靜置19小時(shí)。隨后，將混合物在減壓下濃縮，得到橙色至棕色固體。將該固體在飽和碳酸氫鈉水溶液和二氯甲烷之間進(jìn)行分配萃取。有機(jī)層通過(guò)疏水性玻璃料過(guò)濾后，減壓濃縮，得到棕色固體。此固體通過(guò)Florisil（60-100目）吸附，上樣至100g二氧化硅SPE柱，使用Flashmaster II系統(tǒng)，以0-10%甲醇的二氯甲烷溶液梯度洗脫60分鐘進(jìn)行純化。收集24-29號(hào)餾分，減壓去除溶劑，得到標(biāo)題化合物4-氯-1H-吲唑-3-胺，為黃色固體（2.14g，收率66%）。LCMS（系統(tǒng)B）分析結(jié)果：保留時(shí)間（RT）=1.58分鐘，電噴霧正離子模式（ES+）m/z 168（[M+H]+）。
參考文獻(xiàn)：
[1] Patent: US2010/216860, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 25
[2] Journal of Medicinal Chemistry, 2013, vol. 56, # 5, p. 1946 - 1960
[3] Journal of Organic Chemistry, 2006, vol. 71, # 21, p. 8166 - 8172
[4] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2011, vol. 19, # 1, p. 321 - 329