2160-62-5
中文名稱
5-溴噻吩-2-甲腈
英文名稱
5-BROMOTHIOPHENE-2-CARBONITRILE
CAS
2160-62-5
分子式
C5H2BrNS
分子量
188.05
MOL 文件
2160-62-5.mol
更新日期
2026/05/26 16:15:37
2160-62-5 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
5-溴噻吩-2-腈5-溴噻吩-2-氰基
2-溴-6-氰基噻吩
5-溴-2-氰基噻吩
5-溴噻吩-2-甲腈
2-溴噻吩-5-甲睛
2-氰基-5-溴噻吩
2-溴-5-氰基噻吩
5-溴-2-噻吩甲腈
5-BRONO-噻吩-2-氰基
英文別名
5-BROMOTHIOPHENE-2-CAR2-Bromo-5-cyanothiophene
2-Cyano-5-bromothiophene
2-Bromo-5-cyanothiophene>
5-BroMothiophene-2-carbon...
5-Bromo-2-Thiophenecarbonitrile
5-BROMOTHIOPHENE-2-CARBONITRILE
2-Thiophenecarbonitrile,5-broMo-
5-Brono-thiophene-2-carbonitrile
5-Bromothiophene-2-carbonitrile ,97%
所屬類別
醫(yī)藥中間體：噻吩類化合物物理化學性質(zhì)
沸點124°C/34mmHg(lit.)
密度1.694 g/mL at 25 °C(lit.)
折射率n20/D 1.6190(lit.)
閃點214 °F
儲存條件Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature
形態(tài)clear liquid
比重1.619
顏色Colorless to Light orange to Yellow
最大波長(λmax)276nm(Benzene)(lit.)
InChIInChI=1S/C5H2BrNS/c6-5-2-1-4(3-7)8-5/h1-2H
InChIKeyYVVHCBNJWHPMCQ-UHFFFAOYSA-N
SMILESC1(C#N)SC(Br)=CC=1
安全數(shù)據(jù)
警示詞警告
危險品標志Xn
危險類別碼20/21/22-36/37/38
安全說明26-36/37
危險品運輸編號3267
WGK Germany3
海關(guān)編碼29309090
存儲類別10 - Combustible liquids
危險性類別Acute Tox. 4 Oral
Eye Irrit. 2
Skin Irrit. 2
STOT SE 3
Eye Irrit. 2
Skin Irrit. 2
STOT SE 3
制備方法
方法1
2160-63-6
2160-62-5
以5-溴噻吩-2-甲醛肟為原料合成5-溴噻吩-2-甲腈的一般步驟：向5-溴噻吩-2-甲醛肟（1.3g，6.2mmol）和四氫呋喃（15mL）的混合物中加入乙酸（1.4mL，25mmol）和乙酸酐（1.5mL，15mmol），反應(yīng)在室溫下開始。隨后，將反應(yīng)混合物在50℃下攪拌2小時，再升溫至70℃繼續(xù)攪拌8小時。反應(yīng)完成后，冷卻反應(yīng)混合物，并通過真空濃縮去除溶劑。粗產(chǎn)物通過NH-硅膠柱色譜法（洗脫劑比例為庚烷:乙酸乙酯=8:1）進行純化，得到5-溴噻吩-2-甲腈（1.0g，5.4mmol，收率88%）為無色固體。1H-NMR（CDCl3）δ（ppm）：7.11（1H，d，J=4.0Hz），7.40（1H，d，J=4.0Hz）。
參考文獻：
[1] Patent: EP1782811, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 51
[2] Bulletin de la Societe Chimique de France, 1967, p. 4115 - 4120
[3] Patent: WO2003/87103, 2003, A1. Location in patent: Page/Page column 17
[4] Patent: WO2005/82899, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 30
[5] Synlett, 2011, # 15, p. 2223 - 2227