22034-43-1
22034-43-1 結(jié)構(gòu)式
基本信息
9H-(1-萘基)咔唑
9-(1-萘基)-咔唑
9-(萘-1-基)-9H-咔唑
9-(1-Naphthyl)carbazole>
9-naphthalen-1-ylcarbazole
9-(1-naphthalenyl)-9H-Carbazole
9-(naphthalen-1-yl)-9H-carbazole
9H-Carbazole, 9-(1-naphthalenyl)-
物理化學(xué)性質(zhì)
制備方法
90-11-9
86-74-8
22034-43-1
[實(shí)施例8]; [0397] 在該實(shí)施方案中，2-{N-(1-萘基)-N-[9-(1-萘基)咔唑-3-基]氨基}-9,10-二苯基蒽（縮寫：2NCNPA）的合成方法由結(jié)構(gòu)式（220）表示的本發(fā)明的蒽衍生物具體描述。; [步驟1] N,N-二乙基萘基-H-咔唑-S-胺（縮寫：NCN）的合成（i）9-(1-萘基)咔唑的合成。9-(1-萘基)咔唑的合成方案示于（C-18）中。將21g（0.1mol）1-溴萘、17g（0.1mol）咔唑、950mg（5mmol）碘化銅(I)、33g（240mmol）碳酸鉀和660mg（2.5mmol）18-冠-6-醚加入到500mL三頸燒瓶中，并進(jìn)行氮?dú)庵脫Q。向該混合物中加入80mL的1,3-二甲基-3,4,5,6-四氫-2(1H)-嘧啶酮（縮寫：DMPU），然后在氮?dú)獗Ｗo(hù)下于170℃攪拌6小時(shí)。向該反應(yīng)混合物中再加入10g（50mmol）1-溴萘、2.0g（10mmol）碘化銅(I)和2.6g（10mmol）18-冠-6-醚，并在170℃下繼續(xù)攪拌7.5小時(shí)。進(jìn)一步向該反應(yīng)混合物中加入10g（50mmol）1-溴萘，并在180℃下繼續(xù)攪拌6小時(shí)。反應(yīng)完成后，向該反應(yīng)混合物中加入約200mL甲苯和約100mL 1mol/L鹽酸，然后將混合物通過硅藻土過濾。將得到的濾液依次通過Florisil和硅藻土過濾。分離所得濾液的有機(jī)層和水層，有機(jī)層用1mol/L鹽酸洗滌，然后用水洗滌，最后用硫酸鎂干燥。將該懸浮液通過Florisil和硅藻土過濾。濃縮濾液，得到油狀物，向該油狀物中加入甲醇，超聲處理使固體析出。通過抽濾收集沉淀的固體，得到22g 9-(1-萘基)咔唑，為白色粉末（收率75%）。9-(1-萘基)咔唑、1-溴萘和咔唑的Rf值（SiO2，洗脫液；己烷:乙酸乙酯=10:1）分別為0.61、0.74和0.24。
參考文獻(xiàn)：
[1] Patent: WO2007/125934, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 168-169
[2] Patent: WO2009/72587, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 237-238
[3] Spectrochimica Acta - Part A: Molecular and Biomolecular Spectroscopy, 2006, vol. 63, # 1, p. 15 - 20
[4] Journal of Organic Chemistry, 2009, vol. 74, # 9, p. 3341 - 3349