22884-10-2
中文名稱
咪唑-1-乙酸
英文名稱
Imidazol-1-yl-acetic acid
CAS
22884-10-2
分子式
C5H6N2O2
MDL 編號(hào)
MFCD01721800
分子量
126.11
MOL 文件
22884-10-2.mol
更新日期
2026/07/14 08:20:32
22884-10-2 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
咪唑-1-乙酸2-(1-咪唑基)乙酸
N-乙酰基咪唑
2-(1H-咪唑-1-基)乙酸
英文別名
1-(CARBOXYMETHYL)IMIDAZOLE1H-IMIDAZOL-1-YLACETIC ACID
1H-IMIDAZOLE-1-ACETIC ACID
1H-IMIDAZOLYLACETIC ACID HCL
1-IMIDAZOLEACETIC ACID
2-(1H-IMIDAZOL-1-YL)ACETIC ACID
2-(1-IMIDAZOLYL)ACETIC ACID
2-(IMIDAZOLE-1-YL)-ACETIC ACID
AKOS MSC-0001
CHEMBRDG-BB 4400175
IMIDAZOL-1-YL-ACETIC ACID
TIMTEC-BB SBB010182
VITAS-BB TBB000646
Imidazole-1-acetic acid
ACETIC ACID, 2-(1H-IMIDAZOL-1-YL) HYDROCHLORIDE(INTERMEDIATES OF ZOLEDRONIC ACID)
1H-Imidazole-1-AceticAcid(ForZoledronicAcid)
Imidazol-1-yl-essigsaeure Hydrochloride
1H-Imidazole-1-acetic
1H-IMIDAZOLE-1-ACETIC ACID, 98+%
Imidazol-1-yl-essigsaeure
所屬類別
分析化學(xué)：對(duì)照品物理化學(xué)性質(zhì)
外觀性狀白色結(jié)晶性粉末，熔點(diǎn)257-260 ºC
熔點(diǎn)258 °C
沸點(diǎn)392.1±25.0 °C(Predicted)
密度1.33±0.1 g/cm3(Predicted)
儲(chǔ)存條件Sealed in dry,Room Temperature
溶解度可微溶于水
酸度系數(shù)(pKa)3.37±0.10(Predicted)
形態(tài)固體
顏色白色至淺米色
InChIInChI=1S/C5H6N2O2/c8-5(9)3-7-2-1-6-4-7/h1-2,4H,3H2,(H,8,9)
InChIKeyQAFBDRSXXHEXGB-UHFFFAOYSA-N
SMILESC1N(CC(O)=O)C=CN=1
CAS 數(shù)據(jù)庫22884-10-2(CAS DataBase Reference)
安全數(shù)據(jù)
警示詞危險(xiǎn)
危險(xiǎn)性描述H315-H318-H335
危險(xiǎn)品標(biāo)志Xi
危險(xiǎn)類別碼R36/37/38
安全說明26-39
Hazard NoteIrritant
危險(xiǎn)等級(jí)IRRITANT
海關(guān)編碼2933399090
常見問題列表
概述
雙膦酸鹽(Bisphosphonates，BPs)是用于各類骨疾患及鈣代謝性疾病的一類新藥物，能特異地與骨質(zhì)中的羥磷灰石結(jié)合，抑制破骨細(xì)胞活性，從而抑制骨質(zhì)吸收，臨床上廣泛用于治療骨質(zhì)疏松癥、變形性骨炎、高血鈣病癥及腫瘤相關(guān)骨疾病等。唑來膦酸等雙膦酸類藥物具有強(qiáng)大的抗骨吸收作用及其機(jī)制，通過直接改變破骨細(xì)胞的形態(tài)，抑制肌動(dòng)蛋白形成，干擾破骨細(xì)胞對(duì)骨的吸附和重吸收；還抑制骨基質(zhì)中肽類的釋放，打破在腫瘤與骨形成之間被稱為“種子和土壤機(jī)制”的惡性循環(huán)，抑制腫瘤細(xì)胞生長(zhǎng)。唑來膦酸EP雜質(zhì)D為唑來膦酸合成過程中產(chǎn)生的雜質(zhì)。應(yīng)用
唑來膦酸EP雜質(zhì)D為唑來膦酸合成過程中產(chǎn)生的雜質(zhì)，主要用于化工醫(yī)藥合成過程中作為對(duì)照品。制備
唑來膦酸EP雜質(zhì)D合成路線為：
(1)中間體1制備
取咪唑6.8g(0.1mol)、KOH8.4g(0.15mol)、K2CO311.1g(0.0.08mol)和四丁基溴化銨0.97g(3mmol)溶于75mL二氯甲烷中，室溫?cái)嚢?.5h后，緩慢滴加溴丙酸乙酯0.08mol(10.4mL)，滴加完畢，50℃下回流6h。過濾，飽和食鹽水洗滌濾液三次，無水硫酸鈉干燥，25℃減壓蒸餾有機(jī)相至液滴不再滴出，得油狀物，即化合物Ⅲ中間體1；
(2)唑來膦酸EP雜質(zhì)D制備
將化合物Ⅲ中間體1為8.4g(0.05mol)溶于100mL水中，濃鹽酸調(diào)節(jié)溶液pH值2.0，120℃下回流5h，反應(yīng)結(jié)束后，將所得反應(yīng)液25℃直接減壓蒸餾至液滴不再滴出，加入丙酮300mL，得白色固體，過濾，異丙醇重結(jié)晶，得白色晶體，即唑來膦酸EP雜質(zhì)D。
生物活性
Imidazol-1-yl-acetic acid 是一種內(nèi)源性代謝產(chǎn)物。靶點(diǎn)
|
Human Endogenous Metabolite
|