33543-78-1
中文名稱
咪唑-2-甲酸乙酯
英文名稱
ETHYL IMIDAZOLE-2-CARBOXYLATE
CAS
33543-78-1
分子式
C6H8N2O2
MDL 編號
MFCD03426031
分子量
140.14
MOL 文件
33543-78-1.mol
更新日期
2026/06/01 10:53:52
33543-78-1 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
咪唑-2-甲酸乙酯 英文別名
1H-IMIDAZOLE-2-CARBOXYLIC ACID ETHYL ESTERETHYL IMIDAZOLE-2-CARBOXYLATE
RARECHEM AL BI 0666
Imidazole-2-carboxylic acid ethyl ester
Ethyl 1H-imidazole-2-carboxylate
所屬類別
醫(yī)藥中間體：雜環(huán)化合物物理化學性質(zhì)
熔點176-178°C
沸點48-51°C 0,3mm
密度1.214±0.06 g/cm3(Predicted)
閃點48-51°C/0.3mm
儲存條件Inert atmosphere,Room Temperature
溶解度可溶于DMSO（少許）、甲醇（少許）
酸度系數(shù)(pKa)11.38±0.10(Predicted)
形態(tài)固體
顏色灰白色至淺米色
BRN115685
InChIInChI=1S/C6H8N2O2/c1-2-10-6(9)5-7-3-4-8-5/h3-4H,2H2,1H3,(H,7,8)
InChIKeyUHYNYIGCGVDBTC-UHFFFAOYSA-N
SMILESC1(C(OCC)=O)NC=CN=1
CAS 數(shù)據(jù)庫33543-78-1(CAS DataBase Reference)
安全數(shù)據(jù)
制備方法
方法1
64-17-5
163769-73-1
33543-78-1
將上述殘余物溶解于乙醇（300 mL）中。在攪拌下，緩慢滴加濃硫酸（98%，30 mL，522 mmol，2.76當量），同時控制反應(yīng)溫度不超過25℃。將反應(yīng)混合物加熱回流攪拌7小時，隨后在室溫下繼續(xù)攪拌過夜。反應(yīng)完成后，通過減壓蒸餾除去乙醇。將得到的懸浮液用冰水（200 mL）稀釋，并用濃氨水調(diào)節(jié)pH至5-6，過程中保持溫度低于5℃。過濾收集固體產(chǎn)物，用水（10 mL×3）洗滌，真空干燥，得到第一批粗產(chǎn)物（10 g）。濾液用乙酸乙酯（200 mL×2）萃取，合并有機相，用飽和食鹽水洗滌，無水硫酸鈉干燥，過濾。濾液經(jīng)減壓濃縮后，與第一批粗產(chǎn)物合并，最后在異丙醚中重結(jié)晶，得到1H-咪唑-2-羧酸乙酯（18 g，產(chǎn)率64.3%）。
參考文獻：
[1] Patent: WO2013/12915, 2013, A1. Location in patent: Paragraph 00945
[2] Journal of Organic Chemistry, 1995, vol. 60, # 4, p. 1090 - 1092
[3] Patent: WO2011/146882, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 108-109