22918-01-0
中文名稱
2-溴-4-氯吡啶
英文名稱
2-Bromo-4-chloropyridine
CAS
22918-01-0
分子式
C5H3BrClN
MDL 編號
MFCD03840757
分子量
192.44
MOL 文件
22918-01-0.mol
更新日期
2026/05/29 17:32:04
22918-01-0 結(jié)構(gòu)式
物理化學(xué)性質(zhì)
熔點(diǎn)<30℃
沸點(diǎn)98°C
密度1.736±0.06 g/cm3(Predicted)
閃點(diǎn)>110℃
儲存條件-20°C
溶解度soluble in Methanol
酸度系數(shù)(pKa)0.12±0.10(Predicted)
形態(tài)powder to lump to clear liquid
顏色White or Colorless to Almost white or Almost colorless
InChIInChI=1S/C5H3BrClN/c6-5-3-4(7)1-2-8-5/h1-3H
InChIKeySURKZMFXICWLHU-UHFFFAOYSA-N
SMILESC1(Br)=NC=CC(Cl)=C1
CAS 數(shù)據(jù)庫22918-01-0(CAS DataBase Reference)
安全數(shù)據(jù)
警示詞危險
危險性描述H302-H315-H318-H335
危險品標(biāo)志Xi
危險類別碼36/37/38-41-37/38-22
安全說明26-36/37/39-39
WGK Germany1
海關(guān)編碼2933399990
存儲類別10 - Combustible liquids
危險性類別Acute Tox. 4 Oral
Eye Dam. 1
Skin Irrit. 2
STOT SE 3
Eye Dam. 1
Skin Irrit. 2
STOT SE 3
制備方法
方法1
19798-80-2
22918-01-0
以2-氨基-4-氯吡啶為原料合成2-溴-4-氯吡啶的一般步驟：在0℃下，將2-氨基-4-氯吡啶（8.9g，69.2mmol）加入48%氫溴酸水溶液（82mL）中，隨后在10分鐘內(nèi)緩慢加入溴（33.4g，209mmol）。將反應(yīng)混合物冷卻至-10℃，并在30分鐘內(nèi)逐滴加入亞硝酸鈉（NaNO2，10.65g，154mmol）的水溶液（20mL）。將混合物在室溫下攪拌過夜。反應(yīng)完成后，將混合物再次冷卻至0℃，并用35%氫氧化鈉溶液調(diào)節(jié)pH至>10。隨后，用乙酸乙酯萃取混合物。有機(jī)層經(jīng)無水硫酸鈉干燥，過濾后減壓濃縮。最后，通過柱色譜法（洗脫劑：0-20%乙酸乙酯/己烷）純化，得到目標(biāo)產(chǎn)物2-溴-4-氯吡啶（12.1g，收率92%）。
參考文獻(xiàn)：
[1] Patent: WO2008/124575, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 110; 111
[2] Patent: WO2008/124582, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 92-93
[3] Patent: WO2003/99274, 2003, A1. Location in patent: Page 562-563