2252-37-1
中文名稱
2-溴-6-氟苯甲酸
英文名稱
2-Bromo-6-fluorobenzoic acid
CAS
2252-37-1
分子式
C7H4BrFO2
MDL 編號
MFCD00051927
分子量
219.01
MOL 文件
2252-37-1.mol
更新日期
2026/06/11 18:15:46
2252-37-1 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
2-溴-6-氟苯甲酸2-氟-6-溴苯甲酸
英文別名
1-(4'-IODOPHENYL)BUTANE1-BUTYL-4-IODOBENZENE
1-N-BUTYL-4-IODOBENZENE
2-BROMO-6-FLUOROBENZOIC ACID
2-FLUORO-6-BROMOBENZOIC ACID
4-N-BUTYLIODOBENZENE
BUTTPARK 24\01-96
P-BUTYLIODOBENZENE
6-Bromo-2-Fluorobenzoic Acid 2-Fluoro-6-Bromobenzoic Acid
6-Bromo-2-Fluorobenzoic Acid
2-Bromo-6-fluorobenzoic
2-fluoro-6-bromobenzonic acid
所屬類別
有機原料：氟苯甲酸系列物理化學(xué)性質(zhì)
熔點153-155°C
沸點286.1±25.0 °C(Predicted)
密度1.789±0.06 g/cm3(Predicted)
折射率1.567-1.569
儲存條件Sealed in dry,Room Temperature
酸度系數(shù)(pKa)1.92±0.10(Predicted)
形態(tài)固體
顏色White to Light yellow to Light orange
InChIInChI=1S/C7H4BrFO2/c8-4-2-1-3-5(9)6(4)7(10)11/h1-3H,(H,10,11)
InChIKeyMDAZJVAIZVUWDE-UHFFFAOYSA-N
SMILESC(O)(=O)C1=C(F)C=CC=C1Br
CAS 數(shù)據(jù)庫2252-37-1(CAS DataBase Reference)
安全數(shù)據(jù)
警示詞危險
危險性描述H315-H335-H301-H319
危險品標(biāo)志Xi
危險類別碼R36/37/38
安全說明S37/39-S26
危險品運輸編號2811
WGK Germany3
Hazard NoteIrritant
危險等級IRRITANT
包裝類別Ⅲ
海關(guān)編碼29163990
上下游產(chǎn)品信息
常見問題列表
用途
2-溴-6-氟苯甲酸可作為手性藥物分子和有機合成中間體，苯環(huán)上的溴原子可以進行Suzuki偶聯(lián)連接上一個芳基；苯環(huán)上的羧基可以轉(zhuǎn)化為羥基，醛基,酰胺等活性官能團。常見的引入該結(jié)構(gòu)的方法是將羧酸轉(zhuǎn)化成更高活性的酰氯，再通過酰氯將片段接到目標(biāo)分子中去。合成
在氮氣流下于0℃將正丁基鋰(2.5M的己烷溶液，4.8mL)添加到二異丙胺(1.8mL，12.8mmol)的無水四氫呋喃(15mL)溶液中，攪拌15分鐘后，將溶液在液氮/乙醇浴中冷卻至-78℃。滴加間氟溴苯(8.51 mmol)的THF(5mL)溶液，將反應(yīng)混合物在-78℃攪拌1小時，然后用氣態(tài)二氧化碳淬滅反應(yīng)，將形成的白色沉淀萃取到 0.5 M 氫氧化鈉水溶液 (3 × 20 mL) 中，合并的水層用乙酸乙酯(2×30mL)洗滌，酸化至pH約為1，,然后用乙酸乙酯 (2 × 30 mL) 萃取。然后將有機層燥(硫酸鎂)并減壓濃縮，可得2-溴-6-氟苯甲酸。
圖 2-溴-6-氟苯甲酸的合成路線