23418-85-1
23418-85-1 結(jié)構(gòu)式
基本信息
3-丁炔間-甲苯磺酸鹽
對甲苯磺酸 3-丁炔酯
3-丁炔基 對甲苯磺酸酯
3-BUTYNYL 4-TOLUENESULFONATE
3-BUTYNYL P-TOLUENESULFONATE
3-BUTYNYL P-TOLUENESULPHONATE
3-BUTYNYL TOSYLATE
BUT-3-YNYL 4-METHYLBENZENESULFONATE
P-TOLUENESULFONIC ACID 3-BUTYNYL ESTER
TIMTEC-BB SBB008912
3-(1-Butynyl)-4-toluenesulphonate 98%
3-BUTYNYL P-TOLUENESULPHONATE 96%
3-Butynyl 4-methylbenzenesulfonate
物理化學性質(zhì)
安全數(shù)據(jù)
Skin Irrit. 2
STOT SE 3
制備方法
98-59-9
927-74-2
23418-85-1
在-78℃下，將正丁基鋰（n-BuLi，2.80 mL，2.60 M，7.27 mmol）的己烷溶液緩慢滴加到3-丁炔-1-醇（0.50 mL，6.61 mmol）的四氫呋喃（THF，7.5 mL）溶液中。反應(yīng)混合物在-78℃下保持5分鐘后，升溫至0℃并繼續(xù)攪拌30分鐘。隨后，加入對甲苯磺酰氯（p-TsCl，1.51 g，7.93 mmol）的THF（8 mL）溶液，反應(yīng)在0℃下繼續(xù)攪拌30分鐘。反應(yīng)完成后，加入水（2 mL）淬滅反應(yīng)，混合物用乙醚（Et2O，3×10 mL）萃取。合并有機相，用無水硫酸鈉（Na2SO4）干燥，減壓濃縮除去溶劑，得到對甲苯磺酸3-丁炔酯（1.41 g，產(chǎn)率95%）為淺黃色油狀物。產(chǎn)物經(jīng)核磁共振氫譜（1H NMR，400 MHz，CDCl3）確認：δ 7.78（d，J = 8.0 Hz，2H），7.33（d，J = 8.0 Hz，2H），4.08（t，J = 7.1 Hz，2H），2.53（dt，J = 7.1, 2.6 Hz，2H），2.43（s，3H），1.95（t，J = 2.6 Hz，1H）；核磁共振碳譜（13C NMR，100 MHz，CDCl3）：δ 145.0, 132.7, 129.9, 127.9, 78.3, 70.7, 67.4, 21.6, 19.4；紅外光譜（IR，純）：3290, 2962, 2919, 1598, 1359, 1190, 1176, 980, 904, 815 cm-1；質(zhì)譜（ESI）：m/z 247.0399 [C11H12O3S（M+23）理論值247.0400]，471（堿），247, 225。
參考文獻：
[1] Nucleosides and Nucleotides, 1994, vol. 13, # 9, p. 2021 - 2034
[2] Synlett, 2001, # 12, p. 1971 - 1973
[3] Tetrahedron Letters, 2011, vol. 52, # 43, p. 5589 - 5592
[4] Organic and Biomolecular Chemistry, 2012, vol. 10, # 15, p. 3080 - 3091
[5] Chemical Communications, 2010, vol. 46, # 30, p. 5476 - 5478
常見問題列表
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Cleavable
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ADCs are comprised of an antibody to which is attached an ADC cytotoxin through an ADC linker.
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