2645-02-5
2645-02-5 結(jié)構(gòu)式
基本信息
甲苯磺酰甘氨酸甲酯
對甲苯磺酰甘氨酸甲酯
對甲苯磺酰甘胺酸甲酯
2-(4-甲基苯基磺酰氨基)乙酸甲酯
TsNHCH2COOCH3
methyltosylglycinate
Roxadustat Impurity 26
N-(Toluene-4-sulfonyl)glycine methyl ester
N-(Toluene-4-sulphonyl)glycine methyl ester
methyl 2-(4-methylphenylsulfonamido)acetate
Methyl N-[(4-methylphenyl)sulfonyl]glycinate
Methyl 2-[(4-Methylbenzene)sulfonaMido]acetate
methyl 2-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]acetate
物理化學(xué)性質(zhì)
制備方法
5680-79-5
98-59-9
2645-02-5
一般實驗程序如下：將甘氨酸甲酯鹽酸鹽（10 mmol）和碳酸鈉（2.1 g，20 mmol）溶于無水二氯甲烷（50 mL）中，并在冰浴中冷卻。隨后，加入對甲苯磺酰氯（1.9 g，10 mmol）。將反應(yīng)混合物在室溫下攪拌過夜。反應(yīng)完成后，加入更多二氯甲烷，依次用0.1 M鹽酸、飽和碳酸氫鈉溶液和鹽水洗滌有機層。有機相用無水硫酸鈉干燥，并真空濃縮，得到粗產(chǎn)物。粗產(chǎn)物通過硅膠柱色譜純化，使用己烷和乙酸乙酯（1:1）作為洗脫劑。最終得到2-(4-甲基苯基磺酰氨基)乙酸甲酯（化合物G2），產(chǎn)率為78%，為白色固體。1H NMR (400 MHz, CDCl3): δ 7.74 (d, J = 8.3 Hz, 2H, ArH), 7.31 (d, J = 8.3 Hz, 2H, ArH), 5.04 (t, J = 5.1 Hz, 1H, -NH-), 3.78 (d, J = 5.1 Hz, 2H, -CH2-), 3.64 (s, 3H, -OCH3), 2.42 (s, 3H, -CH3) ppm。13C NMR (100 MHz, CDCl3): δ 169.4, 144.0, 136.3, 129.9, 127.4, 52.7, 44.2, 21.7 ppm。元素分析計算值 [C10H13NO4S]: C, 49.37; H, 5.39; N, 5.76; S, 13.18。實測值: C, 50.63; H, 5.09; N, 5.36; S, 12.87。
參考文獻：
[1] Organic Letters, 2005, vol. 7, # 25, p. 5717 - 5719
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[5] ACS Medicinal Chemistry Letters, 2015, vol. 6, # 9, p. 982 - 986