2407-11-6
中文名稱
2-氯-6-硝基苯并噻唑
英文名稱
2-Chloro-6-nitrobenzothiazole
CAS
2407-11-6
EINECS 編號
219-302-0
分子式
C7H3ClN2O2S
MDL 編號
MFCD00022852
分子量
214.63
MOL 文件
2407-11-6.mol
更新日期
2023/03/20 19:41:19
2407-11-6 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
2-氯-6-硝基苯并噻唑 英文別名
2-CHLORO-6-NITRO-1,3-BENZOTHIAZOLE2-CHLORO-6-NITROBENZO[D]THIAZOLE
2-CHLORO-6-NITROBENZOTHIAZOLE
Benzothiazole, 2-chloro-6-nitro- (6CI,7CI,8CI,9CI)
所屬類別
有機原料：雜環(huán)化合物物理化學性質(zhì)
熔點192-195°C
沸點348.1±15.0 °C(Predicted)
密度1.650±0.06 g/cm3(Predicted)
儲存條件under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C
酸度系數(shù)(pKa)-2.40±0.10(Predicted)
形態(tài)solid
顏色Off White
InChI1S/C7H3ClN2O2S/c8-7-9-5-2-1-4(10(11)12)3-6(5)13-7/h1-3H
InChIKeyKUCSJGBXJBQHNI-UHFFFAOYSA-N
SMILES[O-][N+](=O)c1ccc2nc(Cl)sc2c1
CAS 數(shù)據(jù)庫2407-11-6(CAS DataBase Reference)
安全數(shù)據(jù)
警示詞警告
危險性描述H315-H319-H335
危險品標志Xi
危險類別碼36/37/38
安全說明26
WGK Germany3
危險等級IRRITANT
海關(guān)編碼29342000
存儲類別11 - Combustible Solids
危險性類別Eye Irrit. 2
Skin Irrit. 2
STOT SE 3
Skin Irrit. 2
STOT SE 3
制備方法
方法1
615-20-3
2407-11-6
以2-氯苯并噻唑為原料合成2-氯-6-硝基苯并噻唑的一般步驟：將11.08g（6.42mmol）的2-氯苯并噻唑和8.56mL的濃硫酸加入50mL圓底燒瓶中，于10-17℃下攪拌反應(yīng)1.5小時。反應(yīng)混合物變?yōu)榘咨?，冷卻至12℃，緩慢加入714mg（7.062mmol）硝酸鉀，控制反應(yīng)溫度低于18℃，繼續(xù)攪拌1小時。隨后，將反應(yīng)體系升溫至25℃，攪拌1.5小時，再緩慢升溫至40℃。通過薄層色譜（TLC）監(jiān)測反應(yīng)進程，確認反應(yīng)完成后，將混合物冷卻至室溫，并緩慢倒入冰水中。過濾收集析出的固體，用水洗滌至中性（pH=7），真空干燥，得到2-氯-6-硝基苯并噻唑，產(chǎn)率為87%。
參考文獻：
[1] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2005, vol. 15, # 14, p. 3328 - 3332
[2] Advanced Synthesis and Catalysis, 2017, vol. 359, # 11, p. 1837 - 1843
[3] Patent: WO2008/153325, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 36
[4] Beilstein Journal of Organic Chemistry, 2016, vol. 12, p. 2019 - 2025
[5] Farmaco, 1994, vol. 49, # 3, p. 153 - 166