24621-70-3
中文名稱
2-甲羥基吲哚
英文名稱
1H-INDOL-2-YLMETHANOL
CAS
24621-70-3
分子式
C9H9NO
分子量
147.17
MOL 文件
24621-70-3.mol
更新日期
2026/07/23 10:00:33
24621-70-3 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
甲羥基吲哚2-吲哚甲醇
2-甲羥基吲哚
2-羥甲基吲哚
1H-吲哚-2-甲醇
(1H-吲哚-2-基)甲醇
英文別名
NSC 1652301H-Indole-2-methanol
2-HYDROXYMETHYLINDOLE
1H-INDOL-2-YLMETHANOL
indol-2-ylmethan-1-ol
1H-Indole-2-methanol 90%
2-(Hydroxymethyl)-1H-indole
2-(Hydroxymethyl)-1H-indole 97+%
所屬類別
醫(yī)藥中間體：吲哚類化合物物理化學(xué)性質(zhì)
熔點(diǎn)72-78 °C
沸點(diǎn)360.6±17.0 °C(Predicted)
密度1.272±0.06 g/cm3(Predicted)
儲(chǔ)存條件Keep in dark place,Inert atmosphere,2-8°C
酸度系數(shù)(pKa)14.86±0.10(Predicted)
形態(tài)solid
外觀Light brown to yellow Solid
InChIInChI=1S/C9H9NO/c11-6-8-5-7-3-1-2-4-9(7)10-8/h1-5,10-11H,6H2
InChIKeyXEEANGGQJOWRTG-UHFFFAOYSA-N
SMILESN1C2=C(C=CC=C2)C=C1CO
常見(jiàn)問(wèn)題列表
背景
羥基吲哚類化合物是合成許多天然化合物的原料，在眾多發(fā)現(xiàn)的天然產(chǎn)物和藥物活性化合物中，吲哚經(jīng)常作為一個(gè)顯著的結(jié)構(gòu)單元，因此，為獲得具有不同取代形式的新的合成該骨架的方法是當(dāng)前有機(jī)合成的主要目標(biāo)。應(yīng)用
2-甲羥基吲哚等吲哚類衍生物也是重要的有機(jī)化工原料和藥物中間體，可用來(lái)合成染料、香料及一些藥物，還可以用作植物生長(zhǎng)素、飼料添加劑等。特別是2-甲羥基吲哚是合成治療心絞痛藥物吲哚洛爾(Pindolol)和治療精神類藥物二甲羥色胺(Psilocin)的重要中間體。制備
向100L帶攪拌裝置的反應(yīng)釜中投入20kg4-氧代吲哚、4kg Pd含量為5％的Pd/C催化劑(鈀炭催化劑)、60L二乙二醇二甲醚作溶劑，向反應(yīng)釜夾層通入蒸汽加熱升溫，開(kāi)啟攪拌，在T＝150～160℃條件下進(jìn)行催化脫氫反應(yīng)。脫氫反應(yīng)結(jié)束后，過(guò)濾，分離出Pd/C催化劑，分離出地Pd/C催化劑可循環(huán)套用，分離后的濾液抽至100L蒸餾釜中，進(jìn)行減壓蒸餾，收集二乙二醇二甲醚餾份(可繼續(xù)套用)，再收集產(chǎn)品2-甲羥基吲哚餾份11kg，質(zhì)量收率為55％，含量：≥99.0％。