248924-59-6
248924-59-6 結(jié)構(gòu)式
基本信息
3-FURANBORONIC ACID, PINACOL ESTER
FURAN-3-BORONIC ACID PINACOL ESTER
3-(4,4,5,5-Tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)furane
3-(4,4,5,5-Tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)furan,min.97%
3-(4,4,5,5-TETRAMETHYL-1,3,2-DIOXABOROLAN-2-YL)FURAN, MIN. 97%
物理化學(xué)性質(zhì)
安全數(shù)據(jù)
制備方法
22037-28-1
73183-34-3
248924-59-6
通用方法：在25 mL圓底燒瓶中加入3-溴呋喃（1 mmol）、聯(lián)硼酸頻那醇酯（1.2 mmol）和二惡烷（5 mL）。隨后加入KOAc（2 mmol），室溫下攪拌混合物5分鐘。加入PdII-TpTP催化劑（0.15 mol%），將反應(yīng)混合物置于預(yù)熱至110℃的油浴中，在開(kāi)放體系下持續(xù)攪拌回流。通過(guò)薄層色譜（TLC）監(jiān)測(cè)反應(yīng)進(jìn)程。反應(yīng)完成后，將混合物冷卻至室溫，用水（20 mL）稀釋?zhuān)⒂檬宥』谆眩?×10 mL）進(jìn)行萃取。合并有機(jī)層，濃縮后得到粗產(chǎn)物。粗產(chǎn)物通過(guò)硅膠柱色譜法純化，使用乙酸乙酯與己烷（1:30）的混合液作為洗脫劑。
參考文獻(xiàn)：
[1] Organic Letters, 2014, vol. 16, # 17, p. 4562 - 4565
[2] Journal of the American Chemical Society, 2017, vol. 139, # 2, p. 607 - 610
[3] Synlett, 2018, vol. 29, # 8, p. 1055 - 1060
常見(jiàn)問(wèn)題列表
呋喃-3-硼酸頻哪醇酯用作研究用化合物。
呋喃-3-硼酸頻哪醇酯可在過(guò)渡金屬鈀的催化作用下和芳基鹵化物發(fā)生交叉偶聯(lián)反應(yīng)，也可以在金屬銠催化劑的作用下和不飽和羰基化合物發(fā)生邁克爾加成反應(yīng)。此外，其結(jié)構(gòu)中的呋喃基團(tuán)也可以在銠催化劑加氫的作用下發(fā)生氫化反應(yīng)。
呋喃-3-硼酸頻哪醇酯主要用作有機(jī)合成中間體和醫(yī)藥分子化學(xué)基礎(chǔ)原料，借助硼酸酯單元的化學(xué)反應(yīng)活性，該物質(zhì)可用于3號(hào)位取代的呋喃類(lèi)功能有機(jī)分子的結(jié)構(gòu)修飾與合成。