26081-07-2
中文名稱
3-氨基六氫-2H-氮雜卓-2-酮鹽酸鹽
英文名稱
L(-)-ALPHA-AMINO-EPSILON-CAPROLACTAM
CAS
26081-07-2
分子式
C6H12N2O1
分子量
164.63
MOL 文件
26081-07-2.mol
更新日期
2026/05/25 17:16:39
26081-07-2 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
L-賴氨酸內(nèi)酰胺 鹽酸鹽L-賴氨酸己內(nèi)酰胺 鹽酸鹽
S-3-氨基2-己內(nèi)酰胺鹽酸鹽
L-(-)-Α-氨基-Ε-己內(nèi)酰胺
(S)-3-氨基-2-氮雜環(huán)庚酮鹽酸鹽
L-(-)-Α-氨基-Ε-己內(nèi)酰胺鹽酸鹽
(S)-3-氨基氮雜環(huán)庚烷-2-酮鹽酸鹽
3-氨基六氫-2H-氮雜卓-2-酮鹽酸鹽
L-(-)-Α-氨基-Ε-己內(nèi)酰胺鹽酸鹽
(S)-3-氨基-2-氮雜環(huán)庚烷酮 鹽酸鹽
英文別名
(S)-3-AMinoazepan-2-one hydrochloride(S)-3-AMino-2-oxo-azepane HCl
L-Lysine lactam (hydrochloride)
(S)-3-Amino-hexahydro-2-azepinone HCl
(3S)-3-aminoazepan-2-one hydrochloride
3-AMino-2-azepanone hydrochloride (1:1)
(S)-3-Amino-2-oxo-azepane hydrochloride
L-()-α-Amino-ε-caprolactam hydrochloride
l-(-)-α-amino-ε-caprolactam hydrochloride
L-(-)-a-AMino-e-caprolactaM hydrochloride
物理化學(xué)性質(zhì)
熔點(diǎn)>270 °C
儲(chǔ)存條件2-8°C
溶解度可溶于酸水溶液（少量）、DMSO（少量）、甲醇（少量）、水（少量）
形態(tài)固體
顏色白色至灰白色
旋光度 (Optical Rotation)[α]20/D 27±2°, c = 1% in H2O
BRN4820243
穩(wěn)定性吸濕性
InChIKeyLWXJCGXAYXXXRU-JEDNCBNOSA-N
制備方法
方法1
13515-95-2
26081-03-8
以甲基-2,6-二氨基己鹽酸鹽為原料合成3-氨基-2已內(nèi)酰胺鹽酸鹽的一般步驟：將L-賴氨酸鹽酸鹽（100.0g，547mmol）溶解于甲醇（1200mL）中，在氬氣保護(hù)下于0℃攪拌30分鐘。隨后，在0℃下緩慢滴加亞硫酰氯（80mL，1.10mol），滴加過(guò)程持續(xù)20分鐘。滴加完畢后，將反應(yīng)液在室溫下攪拌1小時(shí)，然后回流過(guò)夜。反應(yīng)完成后，于真空條件下除去溶劑，粗產(chǎn)物通過(guò)甲醇重結(jié)晶，得到L-賴氨酸甲酯二鹽酸鹽（124.1g，產(chǎn)率97%）。接著，將L-賴氨酸甲酯二鹽酸鹽（60.0g，257mmol）溶解于甲醇（1200mL）中，在氬氣保護(hù)下于室溫?cái)嚢?。加入甲醇鈉（48.0g，889mmol）后，將反應(yīng)液回流4小時(shí)。反應(yīng)結(jié)束后，加入氯化銨（20.0g）進(jìn)行水解，過(guò)濾反應(yīng)液后，于真空條件下除去溶劑。殘余物溶解于二甲氧基乙烷（80mL）中，過(guò)濾后再次除去溶劑。將殘余物溶解于乙醇（100mL）中，加入用氯化氫（20mL）飽和的乙醇，得到粗產(chǎn)物。最后，粗產(chǎn)物通過(guò)甲醇重結(jié)晶，得到（S）-3-氨基氮雜-2-酮鹽酸鹽（27.8g，產(chǎn)率66%）。
參考文獻(xiàn)：
[1] Heterocycles, 2017, vol. 94, # 5, p. 964 - 978