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返回ChemicalBook首頁>CAS數(shù)據(jù)庫列表>2628-17-3

2628-17-3

中文名稱 4-羥基苯乙烯
英文名稱 4-Hydroxystyrene
CAS 2628-17-3
EINECS 編號 220-103-6
分子式 C8H8O
MDL 編號 MFCD00017593
分子量 120.15
MOL 文件 2628-17-3.mol
更新日期 2026/05/27 08:46:50
2628-17-3 結(jié)構(gòu)式 2628-17-3 結(jié)構(gòu)式

基本信息

中文別名
4-乙烯苯酚
4-羥基苯乙烯
4-乙烯基苯酚
4-乙烯基苯酚, 大約為10%丙二醇溶液
英文別名
4-HYDROXYSTYRENE
4-VINYLPHENOL
FEMA 3739
4-ethenylphenol
Phenol, 4-ethenyl-
p-hydroxystyrene
p-vinyl-pheno
p-vinylphenol
p-vinyl-phenol
4-hydroxystyrene (4-vinylphenol)
4-Vinylphenol in 10% sol. Propylene glycol
4-Vinylphenol solution 10 wt. % in propylene glycol
4-Vinylphenol,10%soln.inpropyleneglycol
4-vinylphenol,4-ethenyl-phenol,p-hydroxystyrene
PARA-VINYLPHENOL
4-VINYLPHENOL, CA 10% SOLN. IN PROPYLENE GLYCOL
4-VINYLPHENOL (10% SOLUTION IN PROPYLENE GLYCOL)
4-VINYL PHENOL 10% IN PROPYLENE GLYCOL
p-Oxystyrene
Styrene-4-ol
所屬類別
食品添加劑: 食用香料(增香劑): 天然等同香料和人造香

物理化學(xué)性質(zhì)

熔點73 °C
沸點228.85°C (estimate)
密度1.04
蒸氣壓9.38hPa at 25℃
FEMA3739
折射率1.4440
閃點>230 °F
儲存條件Inert atmosphere,2-8°C
溶解度可溶于氯仿(少量)、DMSO(少量)
酸度系數(shù)(pKa)9.95±0.26(Predicted)
形態(tài)液體
顏色透明無色至橙色
氣味 (Odor)at 0.01 % in propylene glycol. chemical phenolic medicinal sweet
香型酚類
水溶解性Slightly miscible with water.
敏感性吸濕性
JECFA Number711
BRN506844
穩(wěn)定性感光
化妝品成分功效PERFUMING
LogP2.3 at 25℃
CAS 數(shù)據(jù)庫2628-17-3(CAS DataBase Reference)
NIST化學(xué)物質(zhì)信息4-hydroxystyrene(2628-17-3)
EPA化學(xué)物質(zhì)信息Phenol, 4-ethenyl- (2628-17-3)

安全數(shù)據(jù)

危險性符號(GHS)腐蝕 (GHS05)
GHS05
警示詞警告
危險性描述H318
危險品標(biāo)志Xn
危險類別碼R22-R41
安全說明S26-S39
WGK Germany2
RTECS號SN3800000
REACH 注冊登記Active
海關(guān)編碼29089990

制備方法

方法1
丙二酸

141-82-2

對羥基苯甲醛

123-08-0

對羥基苯乙烯

2628-17-3

4-羥基苯乙烯的合成(微波輔助法):在100 mL錐形瓶中加入4-羥基苯甲醛(1.0 g,8.2 mmol)、丙二酸(1.69 g,16.3 mmol)和三乙胺(2-4 mL),隨后加入乙酸(10-15 mL)。錐形瓶口覆蓋松散放置的漏斗,充分搖勻后置于微波反應(yīng)器中,分批次進(jìn)行微波輻射(2-8分鐘)。反應(yīng)完成后,將混合物冷卻至室溫,倒入冰水中,并用乙酸乙酯萃取。有機(jī)相依次用碳酸氫鈉溶液、稀鹽酸和飽和氯化鈉溶液洗滌,無水硫酸鈉干燥。減壓濃縮除去溶劑,得到粗產(chǎn)物。通過硅膠柱色譜法純化,洗脫劑為己烷/乙酸乙酯(9:1至6:4,v/v),得到具有甜香氣味的4-羥基苯乙烯,產(chǎn)率40%。產(chǎn)物結(jié)構(gòu)經(jīng)1H NMR和13C NMR確認(rèn):1H NMR (CDCl3) δ 7.31 (2H, d, J = 8.5 Hz, H-2和H-6), 6.81 (2H, d, J = 8.8 Hz, H-3和H-5), 6.67 (1H, dd, J = 17.8 Hz, 11.3 Hz, CH=CH2), 5.51 (1H, s, OH), 5.20 (1H, d, J = 17.8 Hz, 順式-CH=CH2), 5.14 (1H, d, J = 11.3 Hz, 反式-CH=CH2); 13C NMR (CDCl3) δ 155.5 (C-1), 136.5 (CH=CH2), 130.9 (C-4), 128.0 (C-3和C-5), 115.8 (C-2和C-6), 112.0 (CH=CH2)。

參考文獻(xiàn):

[1] Patent: CN105175250, 2016, B. Location in patent: Paragraph 0051-0052; 0062-0063; 0073-0074

[2] Patent: CN108640819, 2018, A. Location in patent: Paragraph 0056-0058; 0062-0064

[3] Tetrahedron Letters, 2005, vol. 46, # 40, p. 6893 - 6896

[4] Tetrahedron, 2007, vol. 63, # 4, p. 960 - 965

[5] Patent: JP2017/43543, 2017, A. Location in patent: Paragraph 0020

應(yīng)用領(lǐng)域

參考質(zhì)量標(biāo)準(zhǔn)
FAO/WHO,2001
含量(GT-10-4)
≥99%
熔點
68℃

常見問題列表

毒性
GRAS(FEMA)。
使用限量
FEMA(mg/kg):焙烤制品、肉制品、調(diào)味汁,5.0;冷飲、甜沙司,2.5;凝膠、布丁、甜點、糖霜、果仁制品、硬糖,2.0;無醇飲料1.5;含醇飲料0.5;代乳品3.0;膠姆糖10.0。
生物活性
4-Vinylphenol 存在于藥用草白花蛇舌草,野生稻中,也是葡萄酒中乳酸菌對對香豆酸和阿魏酸的代謝產(chǎn)物。4-Vinylphenol 誘導(dǎo)凋亡 (apoptosis),在體內(nèi)抑制血管形成并抑制浸潤性乳腺腫瘤生長。
體外研究

4-Vinylphenol (12.5-200 μg/mL) significantly reduces cell viability in parental MDA-MB-231 cells, and the IC50 value is 109 μg/mL.
4-Vinylphenol (0.15 or 0.3 μg/mL; 3 days) reduces sphere?formation and vimentin expression on CSCs in breast cancer.
4-Vinylphenol (50, 100 μg/mL; 72 hours) significantly suppresses cell proliferation in CSC-enriched MDA-MB-231 cells. 4-Vinylphenol significantly reduces ALDH1A1 expression by 50% in CSC-enriched MDA-MB-231 cells.
4-Vinylphenol (100 μg/mL) significantly increases the expressions of caspase 3, likely sensitizing CSC-enriched MDAMB-231 cells to apoptosis.

對羥基苯乙烯價格(試劑級)
報價日期產(chǎn)品編號產(chǎn)品名稱CAS號包裝價格
2026/03/03L109024-乙烯基苯酚, min 10% 丙二醇溶液
4-Vinylphenol, min 10% soln. in propylene glycol
2628-17-31g508元
2026/03/03434044-乙烯基苯酚, 大約為丙二醇溶液
4-Vinylphenol, 95%, 10% solution in propylene glycol, Thermo Scientific Chemicals
2628-17-325ml2975元
2025/12/22HY-W005288對羥基苯乙烯
4-Vinylphenol (10% in Propylene glycol)
2628-17-3100 mg315元
"2628-17-3" 相關(guān)產(chǎn)品信息
100-42-5 78-08-0 88-12-0 123-30-8 1075-49-6 105-38-4 90-43-7 62625-29-0 7786-61-0 331-39-5 22014-01-3 6178-42-3 62625-30-3 64-86-8 100-02-7 2628-17-3
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